toluene-4-sulfonic acid in methanol T=0°C; 2 h;

1: 1.) NaH, DMSO / 1.) 70-80 deg C, 15 min, then room t., 20 min, 2.) DMSO, room t., 1.5 h 2: 58 percent / pTs-OH / methanol / 2 h / 0 °C View Scheme

1: 1.) NaH, DMSO / 1.) 70-80 deg C, 15 min, then room t., 20 min, 2.) DMSO, room t., 1.5 h 2: 58 percent / pTs-OH / methanol / 2 h / 0 °C View Scheme

1: 23 percent / p-TsOH / CH2Cl2 / 0 deg C, then 2 h, room t. 2: 1.) NaH, DMSO / 1.) 70-80 deg C, 15 min, then room t., 20 min, 2.) DMSO, room t., 1.5 h 3: 58 percent / pTs-OH / methanol / 2 h / 0 °C View Scheme