1: 1.) Pb(OAc)4, 2.) NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2 / 1.) CH2Cl2, -15 deg C, 15 min, 2.) toluene, RT, 2 h 2: 93 percent / imidazole / CH2Cl2; dimethylformamide / 1.) RT, 15 h, 2.) 45 deg C, 20 h, 3.) 80 deg C, 6 h 3: 1.) ozone, 2.) NaBH4 / 1.) MeOH, pyridine, CH2Cl2, -78 deg C, 1 h, 2.) RT, 12 h 4: 95 percent / 48percent aq. HF / acetonitrile / 1.5 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Pb(OAc)4, 2.) NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2 / 1.) CH2Cl2, -15 deg C, 15 min, 2.) toluene, RT, 2 h 2: 93 percent / imidazole / CH2Cl2; dimethylformamide / 1.) RT, 15 h, 2.) 45 deg C, 20 h, 3.) 80 deg C, 6 h 3: 1.) ozone, 2.) NaBH4 / 1.) MeOH, pyridine, CH2Cl2, -78 deg C, 1 h, 2.) RT, 12 h 4: 95 percent / pyridine / 2 h / 0 °C View Scheme