1: methanol / 15 h / Heating 2: 2m KOH / methanol; H2O / Heating 3: 1) SOCl2 / 1) CH2Cl2, reflux, 1 h, 2) CH2Cl2, reflux, 5 h 4: 1) p-TsOH, 2) LiAlH4 / 1) ethylene glycol/toluene, overnight, 2) ether, reflux, 8 h View Scheme

1: p-TsOH / toluene / 60 h / Heating 2: methanol / 15 h / Heating 3: 2m KOH / methanol; H2O / Heating 4: 1) SOCl2 / 1) CH2Cl2, reflux, 1 h, 2) CH2Cl2, reflux, 5 h 5: 1) p-TsOH, 2) LiAlH4 / 1) ethylene glycol/toluene, overnight, 2) ether, reflux, 8 h View Scheme

1: dioxane 2: aqueous KOH-solution; ethanol / Erhitzen der erhaltenen Dicarbonsaeure auf 150grad und Erhitzen des Reaktionsproduktes mit Phosphorsaeure auf 140grad. View Scheme

1: 1) SOCl2 / 1) CH2Cl2, reflux, 1 h, 2) CH2Cl2, reflux, 5 h 2: 1) p-TsOH, 2) LiAlH4 / 1) ethylene glycol/toluene, overnight, 2) ether, reflux, 8 h View Scheme