pyridine; thionyl chloride; benzene

1: 1,1,2,2-tetrachloro-ethane; thionyl chloride / anschliessendes Behandeln mit Aethylen und Aluminiumchlorid und Behandeln der nach dem Versetzen mit wss.Salzsaeure erhaltenen nicht-waessrigen Phase des Reaktionsgemisches mit Natriumboranat in Aethanol 2: benzene; pyridine; thionyl chloride View Scheme

Alkaline aqueous solution;

1.1: sodium hydroxide / ethanol; water / 1.5 h / 50 °C 2.1: Na2Se2 / ethanol; water / 2 h / 65 °C 2.2: 0 °C / pH 1 View Scheme

sodium sulfide; tetrabutylammomium bromide; sulfur in toluene 5 h; Reflux;