1: 1.) O3, NaHCO3, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, MeOH, 2.) CH2Cl2, a) 0 deg C, 15 min, b) RT, 4 h 2: 1.) t-BuOK / 1.) THF, DMSO, -10 deg C, 30 min, 2.) THF, -10 deg C 3: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 2 h / 0 °C 4: (COCl)2, DMSO View Scheme

1: 1.) t-BuOK / 1.) THF, DMSO, -10 deg C, 30 min, 2.) THF, -10 deg C 2: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 2 h / 0 °C 3: (COCl)2, DMSO View Scheme

1: 1.) t-BuOK / 1.) THF, DMSO, -10 deg C, 30 min, 2.) THF, -10 deg C 2: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 2 h / 0 °C 3: (COCl)2, DMSO View Scheme

1: 1.) t-BuOK / 1.) THF, 0 deg C, 20 min, 2.) THF, 50 min, RT 2: H2 / 10percent Pd/C / ethanol View Scheme