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471-34-1
110862-03-8
合成路线
(共 7 条)
138611-32-2
→
反应条件
110862-03-8
反应条件
Oxonereg;; sodium 2-iodobenzenesulfonate; sodium sulfate in ethyl acetate T=70°C; 8 h; Inert atmosphere;
参考文献
Uyanik, Muhammet; Akakura, Matsujiro; Ishihara, Kazuaki
Journal of the American Chemical Society, 2009 , vol. 131, p. 251 - 262
21856-89-3
6-己内酯-2-酮
+
18162-48-6
叔丁基二甲基氯硅烷
→
反应条件
110862-03-8
反应条件
4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; triethylamine in chloroform; toluene T=0 - 20°C; 13 h;
参考文献
aRigen Pharmaceuticals, Inc.; SAIMOTO, Hiroyuki; KITA, Kiyoshi; YABU, Yoshisada; YAMAMOTO, Masaichi
Patent: EP2636663 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 0263; 0265; 0266 ;
85807-84-7
叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷
→
反应条件
87184-80-3
5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
+
110862-03-8
反应条件
oxygen; 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate; copper(l) chloride; palladium dichloride in water T=60°C; Wacker oxidation; 58 h;
参考文献
Ansari; Joyasawal, Sipak; Gupta, Manoj K.; Yadav; Gree
Tetrahedron Letters, 2005 , vol. 46, # 44 p. 7507 - 7510
83067-20-3
5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇
→
反应条件
110862-03-8
反应条件
1: (COCl)2; DMSO; Et3N / CH2Cl2 / -78 - 20 °C 2: tetrahydrofuran; diethyl ether / 0.17 h / -78 °C 3: (COCl)2; DMSO; Et3N / CH2Cl2 / -78 - 20 °C View Scheme
参考文献
Mukai; Yamaguchi; Kim; Hanaoka
Chemical and pharmaceutical bulletin, 2001 , vol. 49, # 5 p. 613 - 618
87184-80-3
5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
→
反应条件
110862-03-8
反应条件
1: tetrahydrofuran; diethyl ether / 0.17 h / -78 °C 2: (COCl)2; DMSO; Et3N / CH2Cl2 / -78 - 20 °C View Scheme
参考文献
Mukai; Yamaguchi; Kim; Hanaoka
Chemical and pharmaceutical bulletin, 2001 , vol. 49, # 5 p. 613 - 618
542-28-9
delta-戊内酯
→
反应条件
110862-03-8
反应条件
1: tetrahydrofuran; diethyl ether / 4 h / -80 - -65 °C / |Inert atmosphere 2: triethylamine; 4-(N,N-dimethlyamino)pyridine / chloroform; toluene / 13 h / 0 - 20 °C View Scheme
参考文献
aRigen Pharmaceuticals, Inc.; SAIMOTO, Hiroyuki; KITA, Kiyoshi; YABU, Yoshisada; YAMAMOTO, Masaichi
Patent: EP2636663 A1, 2013 ;
542-28-9
delta-戊内酯
+
917-54-4
甲基锂
+
18162-48-6
叔丁基二甲基氯硅烷
→
反应条件
反应条件
1H-imidazole; diisopropylamine; lithium bromide 1.) THF, hexane, -78 deg C, 2 h, 2.) DMF, RT, overnight; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Kaugars; Nelson; Dutton; Martin
Synthetic Communications, 1993 , vol. 23, # 6 p. 797 - 809