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4-溴-2-氟苯甲酸
合成路线
(共 48 条)
51436-99-8
4-溴-2-氟甲苯
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
2,2'-azo-bisisobutyronitrile; oxygen; sodium bromide; anhydrous cobalt diacetate; acetic acid in various solvent(s) T=110°C; P=760.051 Torr; 4.5 h;
参考文献
Yang, Fan; Sun, Jing; Zheng, Rui; Qiu, Wenwei; Tang, Jie; He, Mingyuan
Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 5 p. 1225 - 1228
7758-19-2
亚氯酸钠
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
dihydrogen peroxide in water; acetonitrile
参考文献
Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited
Patent: US6384033 B1, 2002 ;
124-38-9
二氧化碳
+
1435-52-5
1,4-二溴-2-氟苯
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
n-butyllithium; n-butyl-magnesium chloride in tetrahydrofuran; hexane T=0°C;
参考文献
Heiss, Christophe; Leroux, Frederic; Schlosser, Manfred
European Journal of Organic Chemistry, 2005 , # 24 p. 5242 - 5247
57848-46-1
4-溴-2-氟苯甲醛
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate; dihydrogen peroxide in water; acetonitrile T=20°C;
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 49, # 2 p. 748 - 759
872545-52-3
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
1: BuLi / hexane; tetrahydrofuran / -75 °C 2: tetrabutylammonium fluoride trihydrate / dimethylformamide / 155 °C View Scheme
参考文献
European Journal of Organic Chemistry, , # 24 p. 5242 - 5247
1073-06-9
间溴氟苯
→
反应条件
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
反应条件
1: 90 percent / BuLi / hexane; tetrahydrofuran / 2.75 h / -75 °C 2: BuLi / hexane; tetrahydrofuran / -75 °C 3: tetrabutylammonium fluoride trihydrate / dimethylformamide / 155 °C View Scheme
参考文献
European Journal of Organic Chemistry, , # 24 p. 5242 - 5247
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
→
反应条件
915087-33-1
4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫酮-1-咪唑烷基]-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
反应条件
1.1: thionyl chloride / N,N-dimethyl-formamide; isopropanol acetate / 4.58 h / 21 - 72 °C / Inert atmosphere; Industry scale 2.1: water; isopropanol acetate / 1.08 h / 2 - 35 °C / Inert atmosphere; Industry scale 3.1: potassium carbonate / copper(l) chloride / N,N-dimethyl-formamide; water / 30 °C 3.2: 105 °C / Inert atmosphere 3.3: pH 4 4.1: potassium carbonate / N,N-dimethyl-formamide; water / 30 °C 4.2: 1.08 h / 32 - 40 °C 5.1: dimethyl sulfoxide; isopropanol acetate / 17.5 h / 83 - 84 °C View Scheme
参考文献
MEDIVATION PROSTATE THERAPEUTICS, INC.; JAIN, Rajendra, Parasmal; ANGELAUD, Remy; THOMPSON, Andrew; LAMBERSON, Carol; GREENFIELD, Scott
Patent: WO2011/106570 A1, 2011 ;
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
→
反应条件
259750-61-3
反应条件
1: HOBt; EDC; DIEA / CH2Cl2 2: tetrahydrofuran / 0 °C View Scheme
参考文献
ZHANG, Xuqing; ABAD, Marta G.; GIBBS, Alan C.; KUO, Gee-Hong; KUO, Lawrence C.; SONG, Fengbin; SUI, Zhihua
Patent: US2011/263559 A1, 2011 ;
US 20110263559 A1
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
→
反应条件
869569-77-7
2-溴-1-(4-溴-2-氟苯基)乙酮
反应条件
1: (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate; triethylamine / N,N-dimethyl-formamide / 16 h / 0 - 20 °C 2: tetrahydrofuran / 1 h / 0 - 20 °C 3: bromine; acetic acid / 1 h / 20 °C View Scheme
参考文献
MERCK and CO., INC.
Patent: WO2009/151991 A1, 2009 ;
WO 2009/151991 A1
112704-79-7
4-溴-2-氟苯甲酸
+
74-89-5
甲胺
→
反应条件
749927-69-3
4-溴-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
反应条件
benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride; N-ethyl-N,N-diisopropylamine in N,N-dimethyl-formamide T=20°C; 16 h;
参考文献
CROWN BIOSCIENCE INC. (TAICANG); ZHONG, Boyu; SHIH, Chuan; YUAN, Hongbin; ZHOU, Feng
Patent: WO2014/32498 A1, 2014 ;
Location in patent: Page/Page column 9 ;
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