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5-溴吡啶-3-甲醛
合成路线
（共 51 条）
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
6165-68-0
2-噻吩硼酸
→
反应条件
342601-29-0
反应条件
C43H37ClFeNiP2*C4H8O; potassium carbonate in tetrahydrofuran; acetonitrile T=50°C; Suzuki-Miyaura Coupling; 12 h; Inert atmosphere;
参考文献
Ge, Shaozhong; Hartwig, John F.
Angewandte Chemie - International Edition, 2012 , vol. 51, # 51 p. 12837 - 12841
Angew. Chem.
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
6165-69-1
3-噻吩硼酸
→
反应条件
342601-30-3
反应条件
1: 5-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in 1,2-dichloro-ethane T=20°C; 0.0833333 h; 2: thiophen-3-yl boronic acid in 1,2-dichloro-ethane 0.166667 h; 3: With sodium carbonate in water; 1,2-dichloro-ethane 12 h; Heating / reflux;
参考文献
Merck and Co., Inc.
Patent: US6642237 B1, 2003 ;
Location in patent: Page/Page column 184 ;
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
→
反应条件
342600-96-8
2-(5-溴吡啶-3-基)噁唑
反应条件
1: toluene / 2.5 h / |Reflux 2: sulfuric acid; phosphorous pentoxide / 0.5 h / 0 - 100 °C / pH Ca. 8 View Scheme
参考文献
MERCK SHARP and DOHME CORP.; GILBERT, Eric, J.; CUMMING, Jared, N.; STAMFORD, Andrew, W.; YU, Younong; SCOTT, Jack, D.; ISERLOH, Ulrich; WANG, Lingyan; CALDWELL, John, P.
Patent: WO2014/62553 A1, 2014 ;
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
126747-14-6
4-氰基苯硼酸
→
反应条件
1255871-11-4
反应条件
sodium carbonate; bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride in N,N-dimethyl-formamide T=120°C; 3 h;
参考文献
NOVARTIS AG; CHAMOIN, Sylvie; HU, Qi-Ying; PAPILLON, Julien
Patent: WO2010/130796 A1, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 88-89 ;
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
1779-49-3
甲基三苯基溴化膦
→
反应条件
191104-26-4
3-乙烯基-5-溴吡啶
反应条件
1: Methyltriphenylphosphonium bromide With sodium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran T=20°C; 0.5 h; 2: 5-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde in tetrahydrofuran T=20°C; 1 h;
参考文献
NOVARTIS AG
Patent: WO2009/156462 A2, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 134 ;
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
67-56-1
甲醇
→
反应条件
163163-79-9
3-溴-5-(二甲氧基甲基)吡啶
反应条件
1-propanephosphonic acid cyclic anhydride in ethyl acetate T=20°C; 7 h;
参考文献
Augustine, John Kallikat; Bombrun, Agnes; Sauer, Wolfgang H.B.; Vijaykumar, Pujari
Tetrahedron Letters, 2012 , vol. 53, # 37 p. 5030 - 5033
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
149-73-5
原甲酸三甲酯
→
反应条件
163163-79-9
3-溴-5-(二甲氧基甲基)吡啶
反应条件
toluene-4-sulfonic acid in methanol 18 h; Heating;
参考文献
Ackerley, Norman; Brewster, Andrew G.; Brown, George R.; Clarke, David S.; Foubister, Alan J.; et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 10 p. 1608 - 1628
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
1692-15-5
吡啶-4-硼酸
→
反应条件
1214384-36-7
反应条件
palladium diacetate; sodium carbonate; triphenylphosphine in 1,4-dioxane T=100°C; Suzuki coupling; 8 h; Inert atmosphere;
参考文献
Che, Chao; Li, Song; Yang, Bo; Xin, Shengchang; Yu, Zhixiong; Shao, Taofeng; Tao, Chuanye; Lin, Shuo; Yang, Zhen
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012 , vol. 8, p. 841 - 849
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
81290-20-2
(三氟甲基)三甲基硅烷
→
反应条件
1204234-60-5
反应条件
1: With potassium carbonate in N,N-dimethyl-formamide T=20°C; 4 h; 2: With tetrabutyl ammonium fluoride in N,N-dimethyl-formamide 4 h;
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 54, # 33 p. 4483 - 4486
113118-81-3
5-溴吡啶-3-甲醛
+
98-80-6
苯硼酸
→
反应条件
113118-84-6
3-苯基吡啶-5-甲醛
反应条件
sodium carbonate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in water; toluene 2.5 h; Heating / reflux;
参考文献
BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY
Patent: WO2007/70818 A1, 2007 ;
Location in patent: Page/Page column 95 ;
WO 2007/070818 A1
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