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6-去氢黄体酮
合成路线
(共 16 条)
57-83-0
黄体酮
→
反应条件
25093-47-4
+
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
chloranil in tert-butyl alcohol T=20°C; 1 h;
参考文献
Steroids, , vol. 77, # 12 p. 1177 - 1191,15
Steroids, , vol. 77, # 12 p. 1177 - 1191
1312467-35-8
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
+
600-81-7
4-孕烯-7beta-醇-3,20-二酮
反应条件
toluene-4-sulfonic acid in water; acetone T=20°C; 72 h; Inert atmosphere;
参考文献
WO2011/73419 A1, ;
Page/Page column 22 ;
57-83-0
黄体酮
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
toluene-4-sulfonic acid; 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone
参考文献
Wynne, James H.; Lloyd, Christopher T.; Mushrush, George W.
Synthetic Communications, 2003 , vol. 33, # 6 p. 885 - 893
145-13-1
孕烯醇酮
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
manganese(IV) oxide
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 75, p. 5932,5934
US2739974 , ;
600-81-7
4-孕烯-7beta-醇-3,20-二酮
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
sodium hydroxide
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 23, p. 958
71379-22-1
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
+
600-81-7
4-孕烯-7beta-醇-3,20-二酮
反应条件
1.1: sodium tetrahydroborate / tetrahydrofuran; methanol / 0.5 h / 4 °C / Inert atmosphere 1.2: 4 °C 2.1: toluene-4-sulfonic acid / water; acetone / 72 h / 20 °C / Inert atmosphere View Scheme
参考文献
WO2011/73419 A1, ;
64395-41-1
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
2,3,5-trimethyl-pyridine
参考文献
Steroids, , vol. 20, p. 789 - 812
145-13-1
孕烯醇酮
+
106-51-4
苯醌
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
反应条件
Al tri-t-BuO-; toluene
参考文献
Helvetica Chimica Acta, , vol. 23, p. 388,394
57-83-0
黄体酮
+
62020-09-1
甲磺酰乙酸甲酯
→
反应条件
1162-56-7
6-去氢黄体酮
+
123931-18-0
+
123857-92-1
反应条件
sodium hydride; sodium chloride; palladium dichloride 1.) 2 d, heating, THF, 2.) 2 d, RT, DMSO, pentane; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Liebigs Annalen der Chemie, , p. 1007 - 1016
145-13-1
孕烯醇酮
→
反应条件
57-83-0
黄体酮
+
1162-56-7
6-去氢黄体酮
+
1093-87-4
反应条件
copper T=320°C; percent of conversion; Product distribution;
参考文献
Doklady Chemistry, , vol. 279, p. 402 - 404
Dokl. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., , vol. 279, # 2 p. 396 - 398
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