1: 69.9 percent / POCl3 / 3 h / Heating 2: 91.1 percent / H2O / 3 h / Heating 3: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) 35percent HNO3 / 1.) H2O, 5 deg C, 1.5 h, 2.) a) 5 deg C, 0.5 h, b) reflux, 1 h 4: Fe, HCl / ethanol; H2O / 0.5 h / Heating 5: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) NaN3 / 1.) H2O, 4 deg C, 3 min, 2.) H2O, 2-4 deg C, 10 min View Scheme

1: 91.1 percent / H2O / 3 h / Heating 2: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) 35percent HNO3 / 1.) H2O, 5 deg C, 1.5 h, 2.) a) 5 deg C, 0.5 h, b) reflux, 1 h 3: Fe, HCl / ethanol; H2O / 0.5 h / Heating 4: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) NaN3 / 1.) H2O, 4 deg C, 3 min, 2.) H2O, 2-4 deg C, 10 min View Scheme

1: Fe, HCl / ethanol; H2O / 0.5 h / Heating 2: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) NaN3 / 1.) H2O, 4 deg C, 3 min, 2.) H2O, 2-4 deg C, 10 min View Scheme

1: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) 35percent HNO3 / 1.) H2O, 5 deg C, 1.5 h, 2.) a) 5 deg C, 0.5 h, b) reflux, 1 h 2: Fe, HCl / ethanol; H2O / 0.5 h / Heating 3: 1.) NaNO2, AcOH, 2.) NaN3 / 1.) H2O, 4 deg C, 3 min, 2.) H2O, 2-4 deg C, 10 min View Scheme

sodium azide; acetic acid; sodium nitrite 1.) H2O, 4 deg C, 3 min, 2.) H2O, 2-4 deg C, 10 min; Yield given. Multistep reaction;