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6-羟基-2-己炔酸甲酯
合成路线
(共 8 条)
104803-57-8
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
toluene-4-sulfonic acid in methanol T=20°C;
参考文献
Marino, Joseph P.; Nguyen, Hanh Nho
Journal of Organic Chemistry, 2002 , vol. 67, # 18 p. 6291 - 6296
62992-46-5
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran / 2.5 h / -78 °C 1.2: 99 percent / tetrahydrofuran / -35 - 20 °C 2.1: 99 percent / 4-methylbenzenesulfonic acid / methanol / 20 °C View Scheme
参考文献
Pflieger, D.; Muckensturm, B.
Tetrahedron, 1989 , vol. 45, # 7 p. 2031 - 2040
5390-04-5
4-戊炔-1-醇
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
1.1: 97 percent / camphorsulfonic acid / CH2Cl2 / 0 - 20 °C 2.1: n-BuLi / tetrahydrofuran / 2.5 h / -78 °C 2.2: 99 percent / tetrahydrofuran / -35 - 20 °C 3.1: 99 percent / 4-methylbenzenesulfonic acid / methanol / 20 °C View Scheme
参考文献
Kita, Yasuyuki; Okunaka, Ryuichi; Honda, Takao; Shindo, Miki; Taniguchi, Miyako; et al.
Journal of Organic Chemistry, 1991 , vol. 56, # 1 p. 119 - 125
158478-17-2
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
tetrabutyl ammonium fluoride; acetic acid in tetrahydrofuran T=0°C; 3 h;
参考文献
Muranaka, Kazuhiro; Sano, Akiko; Ichikawa, Satoshi; Matsuda, Akira
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008 , vol. 16, # 11 p. 5862 - 5870
186581-53-3
重氮甲烷
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
Lewatit 3333 1) ether, 2) MeOH, reflux, 3 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Plueg, Carsten; Friedrichsen, Willy; Debaerdemaeker, Tony
Advanced Synthesis and Catalysis, 1997 , vol. 339, # 3 p. 205 - 216
3003-84-7
2-氯甲基四氢呋喃
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
1: NaNH2, NH3 2: 1) n-BuLi 3: conc. H2SO4 View Scheme
参考文献
Tsujiyama; Ono; Yoshino; Okamoto; Sato
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 31 p. 4481 - 4484
67-56-1
甲醇
+
858203-02-8
→
反应条件
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
反应条件
sulfuric acid
参考文献
Tsujiyama; Ono; Yoshino; Okamoto; Sato
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 31 p. 4481 - 4484
123368-72-9
6-羟基-2-己炔酸甲酯
→
反应条件
52196-16-4
+
52196-15-3
甲基(2E)-二氢-2(3H)-呋喃亚基乙酸酯
反应条件
sodium hydride in methanol 0.5 h; Ambient temperature;
参考文献
Pflieger, D.; Muckensturm, B.
Tetrahedron, 1989 , vol. 45, # 7 p. 2031 - 2040