1: 1.) sodium, ethanol / 1.) 15 min., 2.) THF, 60 deg C, 5h 2: 92 percent / NaOH / aq. ethanol / 5 h / Heating 3: 1.) PCl5, 2.) AlCl3 / 1.) CS2, 65 deg C, 6h, 2.) CH2Cl2, 55-60 deg C, 23h 4: 1.) KH / 1.) THF, 5h, r.t. 2.) THF View Scheme

1: 78 percent / N-bromosucchinimide / CCl4 / 25 h / Heating 2: 1.) sodium, ethanol / 1.) 15 min., 2.) THF, 60 deg C, 5h 3: 92 percent / NaOH / aq. ethanol / 5 h / Heating 4: 1.) PCl5, 2.) AlCl3 / 1.) CS2, 65 deg C, 6h, 2.) CH2Cl2, 55-60 deg C, 23h 5: 1.) KH / 1.) THF, 5h, r.t. 2.) THF View Scheme

1: 1.) sodium, ethanol / 1.) 15 min., 2.) THF, 60 deg C, 5h 2: 92 percent / NaOH / aq. ethanol / 5 h / Heating 3: 1.) PCl5, 2.) AlCl3 / 1.) CS2, 65 deg C, 6h, 2.) CH2Cl2, 55-60 deg C, 23h 4: 1.) KH / 1.) THF, 5h, r.t. 2.) THF View Scheme

potassium hydride 1.) THF, 5h, r.t. 2.) THF; Yield given. Multistep reaction;