1: 1.) lithium diisopropylamide / 1.) THF, -78 deg C, 1 h, 2a.) -78 deg C, 2 h, 2b.) -40 deg C, 1 h, 2c.) 25 deg C, 16 h 2: 36 percent / NaBH4 / methanol / 3 h / 25 °C 3: 1.) lithium diisopropylamide, 2.) water / THF 4: 1.) lithium diisopropylamide / 1a.) THF, -78 deg C, 1 h, 1b.) -60 deg C, 1 h, 2a.) -78 deg C, 1 h, 2b.) 25 deg C, 1 h 5: 21 percent / Al-Hg, H2O / tetrahydrofuran / 6 h / 25 °C 6: LiAlH4 / diethyl ether / 8 h / 25 °C View Scheme