1: 1.) Tf2O, pyridine, 2.) NH3(gas) / 1.) CH2Cl2, 0 deg C, 0.5 h, 2.) 0.5 h 2: 3 percent / tert-BuLi / tetrahydrofuran; pentane / 1 h / -98 °C View Scheme

1: 1.) Tf2O, pyridine, 2.) NH3(gas) / 1.) CH2Cl2, 0 deg C, 0.5 h, 2.) 0.5 h 3: 1.)BBr3, 2.) O2, aq. NaOH, Na2CO3 / 1a.) CH2Cl2, -78 deg C to r. t., 2 h, 1b.) r. t., 1 h, 2.) 0.5 h View Scheme