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14194-86-6
合成路线
（共 23 条）
111-29-5
1,5-戊二醇
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
1: pyridinium p-toluenesulfonate / CH2Cl2 / 20 °C 2: pyridinium chlorochromate / CH2Cl2 / 20 °C View Scheme
参考文献
Qiu, Yongge; Li, Ding
Organic Letters, 2006 , vol. 8, # 6 p. 1013 - 1016
110-87-2
3,4-二氢-2H-吡喃
+
4221-03-8
5-羟基戊醛
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
pyridinium p-toluenesulfonate in dichloromethane
参考文献
APOSENSE LTD.; VAN GELDER, Joel M.; LEVY, Menashe; ARGOV, Mirit; BEN-AMI, Miri; ZIV, Ilan
Patent: WO2013/150534 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 0096; 0097 ;
91898-40-7
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
sodium periodate in methanol T=0°C; 3 h;
参考文献
Nishida, Atsushi; Kawahara, Norio; Nishida, Mayumi; Yonemitsu, Osamu
Tetrahedron, 1996 , vol. 52, # 29 p. 9713 - 9734
41302-05-0
2-(4-氯丁氧基)四氢吡喃
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
1: 93 percent / NaH / dimethylformamide / Ambient temperature 2: 67 percent / NaHCO3 / dioxane; H2O / Irradiation View Scheme
参考文献
Ogura, Katsuyuki; Ohtsuki, Kazuo; Nakamura, Masami; Yahata, Nobuhiro; Takahashi, Kazumasa; Iida, Hirotada
Tetrahedron Letters, 1985 , vol. 26, # 20 p. 2455 - 2458
821-41-0
5-己烯-1-醇
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
1: 92 percent / conc. H2SO4 / 3 h / Ambient temperature 2: 79 percent / N-methylmorpholine-N-oxide, OsO4 / acetone; 2-methyl-propan-2-ol / 2 h / Ambient temperature 3: 95 percent / aq. NaIO4 / methanol / 3 h / 0 °C View Scheme
参考文献
Nishida, Atsushi; Kawahara, Norio; Nishida, Mayumi; Yonemitsu, Osamu
Tetrahedron, 1996 , vol. 52, # 29 p. 9713 - 9734
110-87-2
3,4-二氢-2H-吡喃
→
反应条件
694-54-2
四氢-2H-吡喃-2-醇
+
14194-86-6
+
4221-03-8
5-羟基戊醛
反应条件
Na2S2O5; water T=25°C; 24 h; Yield given. Yields of byproduct given;
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1990 , vol. 127, # 4 p. 581 - 585
89037-02-5
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
3-chloro-benzenecarboperoxoic acid 1.) toluene, -5-0 grad C, 2.) 10-40 grad C; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Mandai, Tadakatsu; Hara, Kiyomi; Nakajima, Tsukasa; Kawada, Mikio; Otera, Junzo
Tetrahedron Letters, 1983 , vol. 24, # 45 p. 4993 - 4996
110-87-2
3,4-二氢-2H-吡喃
+
542-28-9
delta-戊内酯
→
反应条件
14194-86-6
反应条件
methanol; lithium aluminium tetrahydride; Collins oxidation agent Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Ohta, Tomihisa; Sunagawa, Masayuki; Nishimaki, Kazuko; Nozoe, Shigeo
Heterocycles, 1983 , vol. 20, # 8 p. 1567 - 1576
110-87-2
3,4-二氢-2H-吡喃
→
反应条件
694-54-2
四氢-2H-吡喃-2-醇
+
709-84-2
2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-四氢-2H-吡喃
+
14194-86-6
+
4221-03-8
5-羟基戊醛
反应条件
hydrogenchloride 0.25 h; Ambient temperatureother times and temperatures, other hydration reagent; Product distribution;
参考文献
Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos; Szantay, Csaba
Acta Chimica Hungarica, 1990 , vol. 127, # 4 p. 581 - 585
14194-86-6
→
反应条件
73229-30-8
反应条件
1: 1.) ethylmagnesium bromide / 1.) THF, 0 deg C, 30 min; 2.) THF, 20 min, 0 deg C then 2 h, 20 deg C 2: 74 percent / pyridine / 1.) 2.5 h, 20 deg C; 2.) 6 h, 60 deg C 3: 53 percent / (CH3)2CuLi / diethyl ether / 5.5 h / -70 °C 4: 100 percent / p-toluenesulfonic acid / methanol / 3 h / 55 °C View Scheme
参考文献
Audin, Patrick; Doutheau, Alain; Gore, Jacques
Tetrahedron Letters, 1982 , vol. 23, # 42 p. 4337 - 4340
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