1: 77 percent / Zn/CuSO4*5H2O / dimethylformamide; H2O; acetic acid / 20 h / 0 °C 2: 1.) NaN3; 2.) LiAlH4 / 1.) DMF, 140 deg C, 2.5 h; 2.) ether, 0 deg C, 15 min 3: 95 percent / triethylamine / CH2Cl2 / 0.08 h / 20 °C 4: 100 percent / pyridine / 16 h / 20 °C 5: 41 percent / TsOH / benzene; CH2Cl2 / 2 h / Heating 6: 1.) 0.1M aq. NaOH; 2.) HCl / 1.) dioxane, 20 deg C, 1h; 2.) dichloromethane View Scheme

acetone; silver carbonate

xylene Erwaermen des Reaktionsprodukts mit methanol.Natriummethylat;

2: sodium methylate View Scheme

xylene und Behandeln des Reaktionsprodukts mit methanol.NH3;