1: 1.) Hg(OAc)2, 2.) aq. NaOH, NaBH4 / 1.) H2O, THF, r.t., 10 min 2: 95 percent / CrO3, H2SO4 (Jones reagent), AcOH / acetone / 5 - 10 °C View Scheme

1: 1.a) Et2O, r.t. to 40 deg C, 2.a) Et2O, r.t., 3 h, b) THF, 1 h 2: 1.) Hg(OAc)2, 2.) aq. NaOH, NaBH4 / 1.) H2O, THF, r.t., 10 min View Scheme