1: 1.) BH3*SMe2, 2.) NaOH, H2O2 / 1.) THF, 0 deg C View Scheme

1: 1.) DMSO, oxalyl chloride, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 15 min, 2.) -78 deg C, 45 min 2: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

1: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

1: 55 percent / PPh3, I2, imidazole / CH2Cl2 / 0.75 h / Ambient temperature 2: 2 h / 120 °C 3: 1.) borane methyl sulfide, 2.) 3 N aq. NaOH, 30percent aq. H2O2 / 1.) THF, 0 deg C, 2 h; r.t., 2.5 h, 2.) EtOH, 0 deg C, 30 min; r.t., 2 h 4: 1.) DMSO, oxalyl chloride, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 15 min, 2.) -78 deg C, 45 min 5: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

1: 2 h / 120 °C 2: 1.) borane methyl sulfide, 2.) 3 N aq. NaOH, 30percent aq. H2O2 / 1.) THF, 0 deg C, 2 h; r.t., 2.5 h, 2.) EtOH, 0 deg C, 30 min; r.t., 2 h 3: 1.) DMSO, oxalyl chloride, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 15 min, 2.) -78 deg C, 45 min 4: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

1: NaBH4 / ethanol / 0.5 h / Ambient temperature 2: 55 percent / PPh3, I2, imidazole / CH2Cl2 / 0.75 h / Ambient temperature 3: 2 h / 120 °C 4: 1.) borane methyl sulfide, 2.) 3 N aq. NaOH, 30percent aq. H2O2 / 1.) THF, 0 deg C, 2 h; r.t., 2.5 h, 2.) EtOH, 0 deg C, 30 min; r.t., 2 h 5: 1.) DMSO, oxalyl chloride, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 15 min, 2.) -78 deg C, 45 min 6: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

1: 1 N aq. HCl / acetonitrile / 60 °C 2: NaBH4 / ethanol / 0.5 h / Ambient temperature 3: 55 percent / PPh3, I2, imidazole / CH2Cl2 / 0.75 h / Ambient temperature 4: 2 h / 120 °C 5: 1.) borane methyl sulfide, 2.) 3 N aq. NaOH, 30percent aq. H2O2 / 1.) THF, 0 deg C, 2 h; r.t., 2.5 h, 2.) EtOH, 0 deg C, 30 min; r.t., 2 h 6: 1.) DMSO, oxalyl chloride, 2.) Et3N / 1.) CH2Cl2, -78 deg C, 15 min, 2.) -78 deg C, 45 min 7: NaH / tetrahydrofuran / 1.) r.t., 30 min, 2.) 0 deg C, 45 min View Scheme

Yield given. Multistep reaction;

Yield given. Multistep reaction;