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471-34-1
比马前列素
合成路线
（共 37 条）
1240483-19-5
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
1: With hydrogenchloride; water in tetrahydrofuran T=20°C; 18 h; 2: in tetrahydrofuran pH=6.8; Aqueous phosphate buffer;
参考文献
Biffi, Giancarlo; D'Alfonso, Alessandro; Feliciani, Lazzaro; Porta, Alessio; Vidari, Giovanni; Viscardi, Enrico; Zanoni, Giuseppe
Patent: US2012/16136 A1, 2012 ;
Location in patent: Page/Page column 8-9 ;
→
反应条件
1163135-95-2
5-反式-比马前列素
+
155206-00-1
比马前列素
反应条件
in water T=20°C; 72 h; Overall yield = 87.2 percent; Overall yield = 8.12 g;
参考文献
INSTYTUT FARMACEUTYCZNY; DAMS, Iwona; KUTNER, Andrzej; CHODYŃSKI, Michał; KRUPA, Małgorzata; PIETRASZEK, Anita; ZEZULA, Marta; CMOCH, Piotr; KOSIŃSKA, Monika
Patent: WO2013/133730 A1, 2013 ;
Location in patent: Page/Page column 61; 62 ;
107-10-8
正丙胺
+
130209-76-6
比马前列素异丙酯
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
in methanol T=90°C;
参考文献
ScinoPharm Taiwan Ltd.
Patent: US2009/259058 A1, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 22-23 ;
856240-62-5
拉坦前列素中间体
+
1201226-16-5
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
1: (5-(ethylamino)-5-oxopentyl)triphenylphosphonium bromide With potassium tert-butylate in tetrahydrofuran T=0°C; 1 h; 2: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent- 1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol in tetrahydrofuran T=-17°C; Wittig Reaction; 20.5 h;
参考文献
EP2135860 A1, ;
Page/Page column 17 ;
75-04-7
乙胺
+
38344-08-0
(Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-3,5-二羟基-2-[(E)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
1: Bimatoprost acid With DMEG; triethylamine in tetrahydrofuran T=30°C; 0.166667 h; 2: ethylamine in tetrahydrofuran T=30 - 70°C; 2 h;
参考文献
WO2012/164324 A1, ;
Page/Page column 33-34 ;
1300092-94-7
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
cerium(III) chloride heptahydrate; sodium iodide in acetonitrile T=80 - 85°C; 2 h;
参考文献
WO2011/55377 A1, ;
Page/Page column 26; 37 ;
75-04-7
乙胺
+
38315-47-8
(Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-3,5-二羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
in methanol T=24 - 27°C; 72 h; Product distribution / selectivity;
参考文献
Gutman, Arie; Rukhman, Igor; Tishin, Boris; Yudovich, Lev; Vilensky, Alexander; Pertsikov, Boris; Nisnevich, Gennady
Patent: US2009/163596 A1, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 18 ;
856240-62-5
拉坦前列素中间体
+
17814-85-6
4-羧丁基三苯基溴化膦
+
75-04-7
乙胺
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
1: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent- 1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol; (4-carboxy-n-butyl)-triphenylphosphonium bromide With potassium tert-butylate in tetrahydrofuran T=-12 - 10°C; 2: With sodium carbonate; methyl iodide in N,N-dimethyl-formamide T=25 - 30°C; 12 h; 3: ethylamine in water T=25 - 30°C; 48 h;
参考文献
WO2012/11128 A1, ;
Page/Page column 21-22 ;
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
trimethylaluminum in tetrahydrofuran T=20 - 40°C; 18 h; Product distribution / selectivity;
参考文献
IRIX PHARMACEUTICALS; YIANNIKOUROS, George, Petros; KALARITIS, Panos; GAMAGE, Chaminda, Priyapushpa; ABERNATHY, Stephanie, Bosse
Patent: WO2011/8756 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 62 ;
960056-50-2
+
75-04-7
乙胺
→
反应条件
155206-00-1
比马前列素
反应条件
water T=20°C; 60 h;
参考文献
Zanoni, Giuseppe; D'Alfonso, Alessandro; Porta, Alessio; Feliciani, Lazzaro; Nolan, Steven P.; Vidari, Giovanni
Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 38 p. 7472 - 7478
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