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(S)-5-己内酯
合成路线
（共 51 条）
119680-49-8
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
potassium tert-butylate; water in tetrahydrofuran T=20°C;
参考文献
Arai, Kunizo; Rawlings, Bernard J.; Yoshizawa, Yuko; Vederas, John C.
Journal of the American Chemical Society, 1989 , vol. 111, # 9 p. 3391 - 3399
5636-66-8
→
反应条件
43112-32-9
(R)-6-甲基四氢吡喃-2-酮
+
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
hydrogen; Ru2Cl4-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt3 in dichloromethane T=50°C; P=76000 Torr; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 60, # 2 p. 357 - 363
81969-74-6
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
1: 92 percent / n-BuLi / tetrahydrofuran / 2 h / 25 °C 2: 97 percent / H2 / 10percent Pd-C / ethyl acetate / 25 °C 3: p-TsOH / methanol / 1.5 h / 40 °C 4: K2CO3 / benzene / 25 °C 5: p-TsOH, 4-Angstroem sieves / benzene / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, # 17 p. 5352 - 5353
103712-19-2
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
1: 90 percent / p-TsOH / CH2Cl2 / 3 h / 25 °C 2: 78 percent / n-Bu4NF / tetrahydrofuran / 1 h / 25 °C 3: 92 percent / n-BuLi / tetrahydrofuran / 2 h / 25 °C 4: 97 percent / H2 / 10percent Pd-C / ethyl acetate / 25 °C 5: p-TsOH / methanol / 1.5 h / 40 °C 6: K2CO3 / benzene / 25 °C 7: p-TsOH, 4-Angstroem sieves / benzene / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, # 17 p. 5352 - 5353
103712-20-5
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
1: 78 percent / n-Bu4NF / tetrahydrofuran / 1 h / 25 °C 2: 92 percent / n-BuLi / tetrahydrofuran / 2 h / 25 °C 3: 97 percent / H2 / 10percent Pd-C / ethyl acetate / 25 °C 4: p-TsOH / methanol / 1.5 h / 40 °C 5: K2CO3 / benzene / 25 °C 6: p-TsOH, 4-Angstroem sieves / benzene / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, # 17 p. 5352 - 5353
103712-21-6
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
1: 97 percent / H2 / 10percent Pd-C / ethyl acetate / 25 °C 2: p-TsOH / methanol / 1.5 h / 40 °C 3: K2CO3 / benzene / 25 °C 4: p-TsOH, 4-Angstroem sieves / benzene / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, # 17 p. 5352 - 5353
10048-32-5
(6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
hydrogen; palladium on activated charcoal
参考文献
Sato; Sakaki; Sugita; Nakano; Kaneko
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 51 p. 7463 - 7466
132604-11-6
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
hydrogen; platinum(IV) oxide in ethyl acetate
参考文献
Sato; Sakaki; Sugita; Nakano; Kaneko
Tetrahedron Letters, 1990 , vol. 31, # 51 p. 7463 - 7466
1120-72-5
2-甲基环戊酮
→
反应条件
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
3-chloro-benzenecarboperoxoic acid in dichloromethane T=0 - 20°C; Baeyer-Villiger Ketone Oxidation; Inert atmosphere; enantioselective reaction;
参考文献
Warner, Madeleine C.; Nagendiran, Anuja; Bogar, Krisztian; Baeckvall, Jan-E.
Organic Letters, 2012 , vol. 14, # 19 p. 5094 - 5097
1120-72-5
2-甲基环戊酮
→
反应条件
43112-32-9
(R)-6-甲基四氢吡喃-2-酮
+
16320-13-1
(S)-5-己内酯
反应条件
3-chloro-benzenecarboperoxoic acid in dichloromethane T=0°C; 24 h;
参考文献
Gadkari; Kapadi
Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990 , vol. 29, # 5 p. 407 - 408
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