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167939-15-3
合成路线
(共 4 条)
167939-15-3
→
反应条件
116783-35-8
N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸
反应条件
1: TMSOTf; Et2O / CH2Cl2 / -30 °C 2: AcOH / Zn/Cu / tetrahydrofuran 3: aq. CF3COOH View Scheme
参考文献
Xu, Ran; Hanson, Sarah R.; Zhang, Zhiwen; Yang, Yu-Ying; Schultz, Peter G.; Wong, Chi-Huey
Journal of the American Chemical Society, 2004 , vol. 126, # 48 p. 15654 - 15655
90-33-5
4-甲基伞形酮
+
167939-15-3
→
反应条件
124167-43-7
4-甲基伞形酮3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
反应条件
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane T=-20°C; 8 h; Molecular sieveInert atmosphere; stereoselective reaction;
参考文献
Chang, Shih-Sheng; Lin, Chun-Cheng; Li, Yaw-Kuen; Mong, Kwok-Kong Tony
Carbohydrate Research, 2009 , vol. 344, # 4 p. 432 - 438
167939-15-3
→
反应条件
120173-57-1
N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
反应条件
1: 72 percent / 4 Angstroem molecular sieves; TMSOTf / diethyl ether; CH2Cl2 / 0.5 h / -30 °C 2: NaBH4; NiCl2*6H2O; B(OH)3 / ethanol / 1.5 h 3: 0.106 g / pyridine / 18 h / 20 °C 4: 58 mg / hydrogen / Pd/C / ethyl acetate / 18 h / 3040 Torr View Scheme
参考文献
Laurent, Nicolas; Lafont, Dominique; Boullanger, Paul
Carbohydrate Research, 2006 , vol. 341, # 7 p. 823 - 835
100-02-7
对硝基苯酚
+
167939-15-3
→
反应条件
1147438-51-4
3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
反应条件
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane T=-20°C; Molecular sieveInert atmosphere; stereoselective reaction;
参考文献
Chang, Shih-Sheng; Lin, Chun-Cheng; Li, Yaw-Kuen; Mong, Kwok-Kong Tony
Carbohydrate Research, 2009 , vol. 344, # 4 p. 432 - 438