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双丙酮-D-甘露糖醇
合成路线
(共 74 条)
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
14347-78-5
(R)-(-)-甘油醇缩丙酮
反应条件
sodium periodate in dichloromethane; water T=20°C;
参考文献
Clark, J. Stephen; Baxter, Carl A.; Dossetter, Alexander G.; Poigny, Stephane; Castro, Jose L.; Whittingham, William G.
Journal of Organic Chemistry, 2008 , vol. 73, # 3 p. 1040 - 1055
1099-45-2
乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦
+
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
36326-38-2
(E)-3-(2,2-二甲基-[1,3]二氧杂烷-4-基)-丙烯酸乙酯
反应条件
sodium periodate; sodium hydrogencarbonate 1.) ethanol, RT, 2 h, 2.) ethanol, 0 deg C, 24 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Baskaran, S.; Trivedi, Girish.K.
Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995 , # 8 p. 1853 - 1864
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
15186-48-8
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
反应条件
lead(IV) acetate in ethyl acetate 3 h;
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 60, # 16 p. 5236 - 5242
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
96429-70-8
+
15186-48-8
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
反应条件
sodium periodate; sodium methylate in methanol 42 h; Ambient temperature; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 7 p. 926 - 933
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
23788-74-1
(R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯
反应条件
1.1: Pb(OAc)4 / tetrahydrofuran / 1 h / 0 - 20 °C 1.2: 72 percent / NaBH4; 4 percent aq. NaOH / tetrahydrofuran / 2 h / 10 - 28 °C 2.1: 68 percent / pyridine / 16 h / 0 - 28 °C View Scheme
参考文献
Pirrung; Dunlap; Trinks
Helvetica Chimica Acta, 1989 , vol. 72, # 6 p. 1301 - 1310
98-59-9
对甲苯磺酰氯
+
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
23788-74-1
(R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯
反应条件
Multistep reaction;
参考文献
Schmidt, Ulrich; Talbiersky, Joerg; Bartkowiak, Frank; Wild, Jochen
Angewandte Chemie, 1980 , vol. 92, # 3 p. 201 - 202
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
16495-03-7
(S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
反应条件
1: 1.) IO4- resin, 2.) BH4- resin 2: NaH View Scheme
参考文献
Takano, Seiichi; Goto, Emiko; Hirama, Michiyasu; Ogasawara, Kunio
Heterocycles, 1981 , vol. 16, # 3 p. 381 - 385
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
117205-81-9
(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸钾盐
反应条件
1: aq. NaHCO3, NaIO4 / CH2Cl2 / 4 h 2: KOH, KMnO4 / H2O / 0 °C View Scheme
参考文献
Earle, Martyn J.; Abdur-Rashid, Asiya; Priestley, Nigel D.
Journal of Organic Chemistry, 1996 , vol. 61, # 16 p. 5697 - 5700
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
18524-18-0
(R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇
反应条件
1: sodium periodate; sodium hydrogencarbonate / dichloromethane / 0 - 20 °C 2: potassium carbonate / water; isopropyl alcohol / 0 - 20 °C 3: lithium aluminium tetrahydride; AlCl3, aluminium chloride / diethyl ether / 1 h / 0 - 20 °C 4: di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 - 20 °C 5: methanol; (S,S)-[CuCl(C10H6N3(phenyl)2C6H2(CH3)2C(CH3)3)]; sodium t-butanolate / diethyl ether / 16 h / -55 °C 6: dihydrogen peroxide; sodium hydroxide / tetrahydrofuran; diethyl ether; water / 1 h / -55 - 20 °C View Scheme
参考文献
Park, Jin Kyoon; McQuade, D. Tyler
Angewandte Chemie - International Edition, 2012 , vol. 51, # 11 p. 2717 - 2721
1707-77-3
双丙酮-D-甘露糖醇
→
反应条件
178964-40-4
(3R,4R,5R,6R)-氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇盐酸盐
反应条件
1: 98 percent / sodium hydride, tetrabutylammonium iodide / dimethylformamide / 3 h / 0 - 20 °C 2: 90 percent / acetic acid / H2O / 2 h / 50 °C 3: 79 percent / PPh3, DIAD / 3 h / 130 °C / high vacuum 4: HClO4 / H2O / 12 h / 0 - 20 °C 5: 82 percent / HClO4 / Pd/C / ethanol; H2O / 8 h / Heating View Scheme
参考文献
Qian; Moris-Varas; Fitzgerald; Wong
Bioorganic and medicinal chemistry, 1996 , vol. 4, # 12 p. 2055 - 2069
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