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乙二醇
甲醛
63148-62-9
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丁酮
二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
他达那非
合成路线
(共 19 条)
1224724-00-8
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
hydrogen; Raney.(R). Ni in isobutyramide T=80°C; P=2280.15 Torr; 22 h; Product distribution / selectivity;
参考文献
CHEMO IBERICA, S.A.; MARRAS, Giovanni; RASPARINI, Marcello; CASTALDI, Graziano
Patent: WO2010/49500 A2, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 13; 14 ;
74-89-5
甲胺
+
171489-59-1
顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
in water; N,N-dimethyl-formamide T=20°C;
参考文献
Xiao, Sen; Shi, Xiao-Xin; Xing, Jing; Yan, Jing-Jing; Liu, Shi-Ling; Lu, Wei-Dong
Tetrahedron Asymmetry, 2009 , vol. 20, # 18 p. 2090 - 2096
749864-18-4
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
piperidine in N,N-dimethyl-formamide T=20°C; 1 h;
参考文献
Revell, Jefferson D.; Srinivasan, Natarajan; Ganesan
Synlett, 2004 , # 8 p. 1428 - 1430
951661-81-7
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
1: With n-butyllithium; diisopropylamine in tetrahydrofuran; hexane T=-50 - -35°C; 2 - 6 h; 2: With ammonium chloride in tetrahydrofuran; hexane; water; ethyl acetate T=-40 - 30°C; Product distribution / selectivity;
参考文献
GLENMARK PHARMACEUTICALS LIMITED
Patent: WO2007/110734 A1, 2007 ;
Location in patent: Page/Page column 18-19 ;
14907-27-8
D-色氨酸甲酯盐酸盐
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
1: 25 percent / TFA / methanol; CH2Cl2 / 60 h / 20 °C 2: 91 percent / sodium bicarbonate / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 3: 54 percent / methanol / 16 h / 50 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515
474668-76-3
+
52605-49-9
肌氨酸乙酯盐酸盐
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
benzotriazol-1-ol; triethylamine; dicyclohexyl-carbodiimide in N,N-dimethyl-formamide T=50 - 55°C; 10 h; Large scale reaction;
参考文献
Anumula, Raghupathi Reddy; Madivada, Lokeswara Rao; Gilla, Goverdhan; Raju, V. V. N. K. Prasad; Kagga, Mukkanti; Reddy, Padi Pratap; Bhattacharya, Apurba; Bandichhor, Rakeshwar
Synthetic Communications, 2008 , vol. 38, # 23 p. 4265 - 4271
120-57-0
胡椒醛
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
1: 25 percent / TFA / methanol; CH2Cl2 / 60 h / 20 °C 2: 91 percent / sodium bicarbonate / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 3: 54 percent / methanol / 16 h / 50 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515
171596-41-1
(1R,3r)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
1: 91 percent / sodium bicarbonate / CH2Cl2 / 1 h / 0 °C 2: 54 percent / methanol / 16 h / 50 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515
74-89-5
甲胺
+
171489-59-1
顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐
→
反应条件
171596-27-3
+
171596-29-5
他达那非
反应条件
in methanol T=50°C; 16 h;
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 12, # 6 p. 1505 - 1515
4299-70-1
L-色氨酸甲酯
→
反应条件
171596-29-5
他达那非
反应条件
1: 42 percent / TFA / CH2Cl2 / 20 °C 2: 93 percent / NaHCO3 / CHCl3 / 20 °C 3: 77 percent / ethanol / Heating View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 21 p. 4533 - 4542
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