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175133-83-2
合成路线
(共 6 条)
92235-39-7
(S)-3-(Boc-氨基)-2-哌啶酮
+
5437-45-6
溴乙酸苄酯
→
反应条件
175133-83-2
反应条件
lithium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran Ambient temperature;
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 39, # 23 p. 4531 - 4536
100-39-0
溴化苄
+
74411-97-5
(S)-2-(3-(叔丁氧羰基氨基)-2-氧代哌啶-1-基)乙酸
→
反应条件
175133-83-2
反应条件
potassium carbonate in N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile Heating;
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 8, # 24 p. 3525 - 3530
2480-93-5
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸
→
反应条件
175133-83-2
反应条件
1: H2; aq. AcOH / 10 percent Pd/C / methanol / 2327.17 Torr 2: methanol / 60 °C 3: DIEA / dimethylformamide View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 13, # 4 p. 723 - 728
21887-64-9
Boc-L-鸟氨酸
→
反应条件
175133-83-2
反应条件
1: 80 percent / EDC, HOBt, NMM / acetonitrile / Ambient temperature 2: 85 percent / LiHMDS / tetrahydrofuran / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 39, # 23 p. 4531 - 4536
74411-96-4
→
反应条件
175133-83-2
反应条件
1: methanol / 60 °C 2: DIEA / dimethylformamide View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 13, # 4 p. 723 - 728
175133-83-2
→
反应条件
74411-97-5
(S)-2-(3-(叔丁氧羰基氨基)-2-氧代哌啶-1-基)乙酸
反应条件
hydrogen; palladium on activated charcoal in ethanol P=1551.4 Torr;
参考文献
Semple; Rowley; Brunck; Ha-Uong; Minami; Owens; Tamura; Goldman; Siev; Ardecky; Carpenter; Ge; Richard; Nolan; Hakanson; Tulinsky; Nutt; Ripka
Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 39, # 23 p. 4531 - 4536