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178153-11-2
合成路线
（共 4 条）
75-44-5
光气
+
86087-23-2
(S)-3-羟基四氢呋喃
→
反应条件
178153-11-2
反应条件
in dichloromethane; toluene T=0 - 20°C;
参考文献
VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED
Patent: WO2006/28904 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 128 ;
WO 2006/028904 A1
32315-10-9
三光气
+
86087-23-2
(S)-3-羟基四氢呋喃
→
反应条件
178153-11-2
反应条件
pyridine in dichloromethane T=20°C; 3.5 h;
参考文献
Shi, Lei; Chen, Liping; Chen, Ryan; Chen, Liqin
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2010 , vol. 53, # 3 p. 148 - 152
178153-11-2
→
反应条件
160231-69-6
[(1S,2R)-3-[[(4-硝基苯基)磺酰基](2-甲基丙基)氨基]-2-羟基-1-苯基甲基)丙基]氨基甲酸,(3S)-四氢-3-呋喃基酯
反应条件
potassium carbonate in dichloromethane T=15°C; 72 h;
参考文献
Honda, Yutaka; Katayama, Satoshi; Kojima, Mitsuhiko; Suzuki, Takayuki; Kishibata, Naomi; Izawa, Kunisuke
Organic and Biomolecular Chemistry, 2004 , vol. 2, # 14 p. 2061 - 2070
178153-11-2
→
反应条件
160231-69-6
[(1S,2R)-3-[[(4-硝基苯基)磺酰基](2-甲基丙基)氨基]-2-羟基-1-苯基甲基)丙基]氨基甲酸,(3S)-四氢-3-呋喃基酯
反应条件
1.1: aq. Na2CO3 / CH2Cl2 / 2.5 h / 20 °C 2.1: LDA / tetrahydrofuran; heptane; ethylbenzene / 0.5 h / -45 °C 2.2: tetrahydrofuran; heptane; ethylbenzene / 1 h / -45 °C 3.1: SO2Cl2 / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 4.1: 3.64 g / aq. HCOOH / 0.33 h / 80 °C 5.1: NaBH4 / CH2Cl2; methanol / 1 h / -3 °C 6.1: K2CO3 / methanol / 6 h / 20 °C 7.1: 7.55 g / ethanol / 3 h / Heating 8.1: aq. K2CO3 / CH2Cl2 / 8 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Honda, Yutaka; Katayama, Satoshi; Kojima, Mitsuhiko; Suzuki, Takayuki; Kishibata, Naomi; Izawa, Kunisuke
Organic and Biomolecular Chemistry, 2004 , vol. 2, # 14 p. 2061 - 2070
