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11-十二炔-1--醇
合成路线
（共 51 条）
928-90-5
5-己炔-1-醇
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 91 percent / PPTS 2: 97.6 percent / n-BuLi / tetrahydrofuran; hexamethylphosphoric acid triamide / 1.) 4-6 deg C, 2.) RT, 12 h 3: 97 percent / pyridinium p-toluenesulfonate / ethanol / 16 h / 55 °C 4: KAPA / 1.5 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Stille,J.K.; Simpson,J.H.
Journal of the American Chemical Society, 1987 , vol. 109, p. 2138
53463-68-6
10-溴-1-癸醇
+
74-86-2
乙炔
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
ammonia; lithium in dimethyl sulfoxide
参考文献
Rodriguez, Sergio; Clapes, Pere; Camps, Francisco; Fabrias, Gemma
Journal of Organic Chemistry, 2002 , vol. 67, # 7 p. 2228 - 2233
1720-37-2
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 97.6 percent / n-BuLi / tetrahydrofuran; hexamethylphosphoric acid triamide / 1.) 4-6 deg C, 2.) RT, 12 h 2: 97 percent / pyridinium p-toluenesulfonate / ethanol / 16 h / 55 °C 3: KAPA / 1.5 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Stille,J.K.; Simpson,J.H.
Journal of the American Chemical Society, 1987 , vol. 109, p. 2138
17894-04-1
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 97 percent / pyridinium p-toluenesulfonate / ethanol / 16 h / 55 °C 2: KAPA / 1.5 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Stille,J.K.; Simpson,J.H.
Journal of the American Chemical Society, 1987 , vol. 109, p. 2138
53463-68-6
10-溴-1-癸醇
+
1066-26-8
乙炔钠
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
in ammonia; N,N-dimethyl-formamide T=50°C; 2 h;
参考文献
Fedenok; Plashchenyuk; Myasnikova; Shvartsberg
Russian Chemical Bulletin, 1996 , vol. 45, # 3 p. 667 - 670
51795-88-1
2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
+
71084-07-6
12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔
反应条件
in water; dimethyl sulfoxide; pentane
参考文献
E. I. Du Pont de Nemours and Company
Patent: US5047519 A1, 1991 ;
693-58-3
1-溴壬烷
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / 0.5 h / -18 - -15 °C 1.2: 41 percent / tetrahydrofuran; hexane; hexamethylphosphoric acid triamide / 12 h / 20 °C 2.1: 97 percent / pyridinium p-toluenesulfonate / ethanol / 20 - 55 °C 3.1: 83 percent / KNH(CH2)3NH2 / 24 h / 40 - 45 °C View Scheme
参考文献
Csuk, Rene; Niesen, Anja
Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2004 , vol. 59, # 8 p. 934 - 942
3003-84-7
2-氯甲基四氢呋喃
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 80 percent / LiNH2 / liquid ammonia / 3 h 2: 90 percent / NaNH2, H2N(CH2)3NH2 / 2.5 h / 80 °C View Scheme
参考文献
Rao, A. V. Rama; Reddy, Gongiti Ravindra
Tetrahedron Letters, 1993 , vol. 34, # 51 p. 8329 - 8332
629-04-9
1-溴代庚烷
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 80 percent / LiNH2 / liquid ammonia / 3 h 2: 90 percent / NaNH2, H2N(CH2)3NH2 / 2.5 h / 80 °C View Scheme
参考文献
Rao, A. V. Rama; Reddy, Gongiti Ravindra
Tetrahedron Letters, 1993 , vol. 34, # 51 p. 8329 - 8332
35289-31-7
十二碳-11-烯-1-醇
→
反应条件
18202-10-3
11-十二炔-1--醇
反应条件
1: 65 percent / bromine / CH2Cl2 / -10 - 20 °C 2: 55 percent / KOH; 18-crown-6 / heptane / 22 h View Scheme
参考文献
Csuk, Rene; Niesen, Anja
Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2004 , vol. 59, # 8 p. 934 - 942
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