bromine; triphenylphosphine in dichloromethane 36 h; Ambient temperature;

1: 1.) Mg / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) r.t., 3.5 h 2: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 3: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 95 percent / Bu3P, CCl4 2: 1.) Mg / 1.) THF, reflux, 5 h, 2.) r.t., 3.5 h 3: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 4: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) 9-BBN, 2.) 6 M aq. NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 30 deg C, 6 h, 2.) 40 deg C, 1 h 2: 95 percent / Bu3P, CCl4 3: 1.) Mg / 1.) THF, reflux, 5 h, 2.) r.t., 3.5 h 4: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 5: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Mg / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) r.t., 3.5 h 2: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 3: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 2: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 2: 1.) 9-BBN, 2.) 6 M aq. NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 30 deg C, 6 h, 2.) 40 deg C, 1 h 3: pyridine / CHCl3 / 1.) 5-10 deg C, 20 min, 2.) r.t., 16 h 4: LiI / acetone / 1.) reflux, 5 h, 2.) r.t., 24 h 5: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 6: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 2: 1.) 9-BBN, 2.) 6 M aq. NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 30 deg C, 6 h, 2.) 40 deg C, 1 h 3: pyridine / CHCl3 / 1.) 5-10 deg C, 20 min, 2.) r.t., 16 h 4: LiI / acetone / 1.) reflux, 5 h, 2.) r.t., 24 h 5: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 6: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) 9-BBN, 2.) 6 M aq. NaOH, 30percent H2O2 / 1.) THF, 30 deg C, 6 h, 2.) 40 deg C, 1 h 2: pyridine / CHCl3 / 1.) 5-10 deg C, 20 min, 2.) r.t., 16 h 3: LiI / acetone / 1.) reflux, 5 h, 2.) r.t., 24 h 4: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 5: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme

1: 1.) Mg / 2.) Li2CuCl4 / 1.) Et2O, reflux, 2 h, 2.) THF, 0 deg C, 3 h 2: 94 percent / PPh3, Br2 / CH2Cl2 / 36 h / Ambient temperature View Scheme