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193146-27-9
合成路线
（共 7 条）
193146-27-9
→
反应条件
193146-53-1
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-三-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-1-羟基-4,4,6,8,12,16-六甲基-17-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)十七-12,16-二烯-5-酮
反应条件
1: LDA 2: 88 percent / CSA / methanol View Scheme
参考文献
Mulzer, Johann; Mantoulidis, Andreas; Oehler, Elisabeth
Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 47 p. 8633 - 8636
193146-27-9
→
反应条件
152044-54-7
埃博霉素B
反应条件
1.1: LDA 2.1: 88 percent / CSA / methanol 3.1: PCC 3.2: 90 percent / NaClO2 4.1: 73 percent / TBAF 5.1: 77 percent / TCBCl; DIEA; DMAP 6.1: 59 percent / HF*pyr 7.1: 65 percent / mCPBA View Scheme
参考文献
Mulzer, Johann; Mantoulidis, Andreas; Oehler, Elisabeth
Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 47 p. 8633 - 8636
193146-27-9
→
反应条件
189453-10-9
Epothilone D
反应条件
1.1: LDA 2.1: 88 percent / CSA / methanol 3.1: PCC 3.2: 90 percent / NaClO2 4.1: 73 percent / TBAF 5.1: 77 percent / TCBCl; DIEA; DMAP 6.1: 59 percent / HF*pyr View Scheme
参考文献
Mulzer, Johann; Mantoulidis, Andreas; Oehler, Elisabeth
Tetrahedron Letters, 1998 , vol. 39, # 47 p. 8633 - 8636
193146-27-9
→
反应条件
193146-51-9
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3,7,15-四-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-4,4,6,8,12,16-六甲基-17-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)十七-12,16-二烯-5-酮
反应条件
1: LDA View Scheme
参考文献
Schinzer, Dieter; Bauer, Armin; Schieber, Jennifer
Chemistry - A European Journal, 1999 , vol. 5, # 9 p. 2492 - 2500
193146-27-9
→
反应条件
193146-63-3
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-三-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-4,4,6,8,12,16-六甲基-17-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-5-氧代-十七-12,16-二烯酸
反应条件
1.1: TiCl4; iPr2NEt / CH2Cl2 / 1 h / -78 °C 1.2: 85 percent / CH2Cl2 / -78 - 0 °C 2.1: 72 percent / 2,6-lutidine / CH2Cl2 / 3.5 h / 0 °C 3.1: 30 percent / LiOH; H2O2 / tetrahydrofuran; H2O / 84 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Mulzer, Johann; Mantoulidis, Andreas; Oehler, Elisabeth
Journal of Organic Chemistry, 2000 , vol. 65, # 22 p. 7456 - 7467
187527-25-9
(5S)-5,7-二-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-4,4-二甲基庚烷-3-酮
+
193146-27-9
→
反应条件
193146-49-5
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3,15-三-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-7-羟基-4,4,6,8,12,16-六甲基-17-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)十七烷基-12,16-二烯-5-酮
反应条件
lithium diisopropyl amide 1) THF, -78 deg C, 15 min; -78 deg C -> -40 deg C, 1 h, 2) THF, -78 deg C, 15 min; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Taylor, Richard E.; Chen, Yue
Organic Letters, 2001 , vol. 3, # 14 p. 2221 - 2223
187527-25-9
(5S)-5,7-二-{[叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]}-4,4-二甲基庚烷-3-酮
+
193146-27-9
→
反应条件
193146-49-5
(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3,15-三-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-7-羟基-4,4,6,8,12,16-六甲基-17-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)十七烷基-12,16-二烯-5-酮
反应条件
lithium diisopropyl amide in tetrahydrofuran T=-95°C; 2 h; Yield given;
参考文献
Nicolaou; Hepworth, David; Finlay, M. Ray V.; King, N. Paul; Werschkun, Barbara; Bigot, Antony
Chemical Communications, 1999 , # 6 p. 519 - 520
