N-苄氧羰基--6-氨基己酸合成路线 (共 22 条)
反应条件
palladium hydroxide on carbon; hydrogen in methanol; water T=20 - 45°C; P=4654.46 - 5171.62 Torr;
参考文献
Sunny Pharmtech Inc.; Tien, Jien-Heh; Pang, Chu-yi
Patent: US2014/39219 A1, 2014 ;
Location in patent: Paragraph 0053 ;
反应条件
1: triethylamine / dioxane / 0.5 h / 5 °C 2: dioxane / 18 h 3: hydrogen / 10percent Pd/C / ethanol / 1 h / 1551.4 Torr / Ambient temperature 4: 10 M BH3*MeSMe / bis-(2-methoxy-ethyl) ether / 14 h / 120 °C View Scheme
参考文献
Minarini, Anna; Bolognesi, Maria L.; Budriesi, Roberta; Canossa, Marco; Chiarini, Alberto; et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 1994 , vol. 37, # 20 p. 3363 - 3372
反应条件
borane-THF in tetrahydrofuran T=0 - 20°C; 1 h; Inert atmosphere;
参考文献
Angewandte Chemie - International Edition, , vol. 53, # 12 p. 3236 - 3240
Angew. Chem., , vol. 126, # 12 p. 3300 - 3304,5
反应条件
1: triethylamine; chlorocarbonic acid ethyl ester; toluene / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
2: Raney nickel; ethanol / Hydrogenation
View Scheme
参考文献
Zahn; Hildebrand
Chemische Berichte, 1957 , vol. 90, p. 320,328
反应条件
(i), (ii) aq. HBr, AcOH; Multistep reaction;
参考文献
Cairns-Smith,A.G.; Pettigrew,R.
Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1969 , p. 1606 - 1609
反应条件
1: pyridine; phosphoryl chloride / -10 - 20 °C
2: hydrogen / Pd/C / tetrahydrofuran / 6 h / 40 °C
View Scheme
参考文献
Lee, Jae Koo; Ahn, Ki Chang; Stoutamire, Donald W.; Gee, Shirley J.; Hammock, Bruce D.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003 , vol. 51, # 13 p. 3695 - 3703
反应条件
1: DCC / dioxane / 24 h / 0 °C
2: aq. NaHCO3 / 1,2-dimethoxy-ethane / 5 h / 20 °C
3: 90 percent / DCC / dimethylformamide / 3 h / 0 - 20 °C
4: 33percent HBr / acetic acid / 2 h / 20 °C
5: pyridine / dimethylformamide / 4 h / 60 °C
View Scheme
参考文献
Mikhura, I. V.; Formanovskii, A. A.
Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1992 , vol. 28, # 2 p. 205 - 212
Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1992 , # 2 p. 247 - 255
反应条件
1: triethylamine; chlorocarbonic acid ethyl ester; toluene / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
2: triethylamine; chlorocarbonic acid ethyl ester; THF / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
3: Raney nickel / Hydrogenation
View Scheme
参考文献
Rothe; Kunitz
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957 , vol. 609, p. 88,100
反应条件
1: triethylamine; chlorocarbonic acid isobutyl ester; THF / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
2: triethylamine; chlorocarbonic acid isobutyl ester; DMF / anschliessend Behandeln mit 6-<6-Amino-hexanoylamino>-hexanthiosaeure-S-phenylester-hydrobromid
3: hydrogen bromide; acetic acid
4: DMF; triethylamine
View Scheme
参考文献
Rothe; Kunitz
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957 , vol. 609, p. 88,100
反应条件
1: triethylamine; chlorocarbonic acid ethyl ester; toluene / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
2: triethylamine; chlorocarbonic acid ethyl ester; THF / Behandeln des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 6-Amino-hexansaeure und wss. NaOH
View Scheme
参考文献
Rothe; Kunitz
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957 , vol. 609, p. 88,100