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471-34-1
拉科酰胺中间体
合成路线
(共 10 条)
219835-31-1
(R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺
+
74-88-4
甲基碘
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
silver(l) oxide in acetonitrile T=20°C;
参考文献
LeTiran, Arnaud; Stables, James P.; Kohn, Harold
Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 21 p. 4762 - 4773
100-46-9
苄胺
+
86096-35-7
N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
+
543-27-1
氯甲酸异丁酯
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
4-methyl-morpholine in tetrahydrofuran
参考文献
Research Corporation Tech., Inc.
Patent: US6048899 A1, 2000 ;
77-78-1
硫酸二甲酯
+
219835-31-1
(R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
1: in acetone 2: With sodium hydroxide in water; acetone T=0 - 5°C; Product distribution / selectivity;
参考文献
PLIVA HRVATSKA D.O.O.
Patent: US2010/240926 A1, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 5 ;
219835-31-1
(R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺
+
74-88-4
甲基碘
→
反应条件
反应条件
1: (R)-N-benzyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide With silver(l) oxide in acetonitrile 0.5 h; 2: methyl iodide in acetonitrile T=20°C; 96 h;
参考文献
PLIVA HRVATSKA D.O.O.
Patent: US2010/240926 A1, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 6 ;
6081-61-4
N-苄氧羰基-D-丝氨酸
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
1.1: 4-methylmorpholine / tetrahydrofuran / 0.03 h / -78 °C 1.2: isobutyl chloroformate / tetrahydrofuran / 0.03 h 1.3: 65 percent / tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2.1: 90 percent / Ag2O / acetonitrile / 20 °C View Scheme
参考文献
King, Amber M.; Salome, Christophe; Dinsmore, Jason; Salome-Grosjean, Elise; De Ryck, Marc; Kaminski, Rafal; Valade, Anne; Kohn, Harold
Journal of Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 54, # 13 p. 4815 - 4830
100-46-9
苄胺
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
1.1: 4-methylmorpholine / tetrahydrofuran / 0.03 h / -78 °C 1.2: isobutyl chloroformate / tetrahydrofuran / 0.03 h 1.3: 65 percent / tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2.1: 90 percent / Ag2O / acetonitrile / 20 °C View Scheme
参考文献
Andurkar, Shridhar V.; Stables, James P.; Kohn, Harold
Tetrahedron Asymmetry, 1998 , vol. 9, # 21 p. 3841 - 3854
102988-98-7
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
1: tetrahydrofuran / 1 h / Ambient temperature 2: 84 percent / Ag2O / acetonitrile / 72 h / Ambient temperature View Scheme
参考文献
King, Amber M.; Salome, Christophe; Dinsmore, Jason; Salome-Grosjean, Elise; De Ryck, Marc; Kaminski, Rafal; Valade, Anne; Kohn, Harold
Journal of Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 54, # 13 p. 4815 - 4830
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
196601-68-0
拉科酰胺中间体
反应条件
1.1: sodium hydrogencarbonate / water / 24.75 h / 0 - 20 °C / Inert atmosphere 1.2: pH 1 2.1: 4-methyl-morpholine / tetrahydrofuran / -78 °C / Inert atmosphere 2.2: -78 °C / Inert atmosphere 3.1: tetrahydrofuran / 1.5 h / -78 - 20 °C / Inert atmosphere 4.1: silver(l) oxide / acetonitrile / 120 h / 20 °C View Scheme
参考文献
MSN LABORATORIES LIMITED; SATYANARAYANA REDDY, Manne; ESWARAIAH, Sajja; SRINIVAS, Aluru; SATYANARAYANA, Revu
Patent: WO2011/99033 A1, 2011 ;
196601-68-0
拉科酰胺中间体
→
反应条件
196601-69-1
(2R)-2-氨基-3-甲氧基-n-(苯基甲基)丙酰胺
反应条件
hydrogen; palladium on activated charcoal in methanol 3 h; Ambient temperature;
参考文献
Tetrahedron Asymmetry, , vol. 9, # 21 p. 3841 - 3854
→
反应条件
反应条件
palladium 10 on activated carbon; hydrogen in ethyl acetate T=30 - 35°C; P=3750.38 - 4500.45 Torr; 1 h;
参考文献
US2010/240926 A1, ;
Page/Page column 6 ;