1: bromine; acetic acid / anschliessend mit Chrom(VI)-oxid und wss. Essigsaeure behandeln und Erwaermen des Reaktionsprodukts mit Natriumjodid und Methanol 2: platinum; ethanol; diethyl ether / Hydrogenation.Behandlung der erhaltenen Methylester mit aethanol. Kalilauge View Scheme

1: platinum; acetic acid; ethanol / Hydrogenation 2: diethyl ether; benzene / Kochen der vom Aether befreiten Reaktionsloesung 3: iodine; benzene 4: pyridine / Erwaermen auf dem Dampfbad 5: tetrachloromethane; N-bromo-succinimide / Einwirkung von Licht und Kochen der Reaktionsloesung mit Eisessig 6: chloroform; aqueous acetic acid; CrO3 7: K2CO3; aqueous methanol View Scheme

1.1: 100 percent / conc. hydrochloric acid / 12 h / 20 °C 2.1: 98 percent / lithium aluminum hydride / 1 h / 20 °C 3.1: 86 percent / chromium(VI) oxide; pyridine / CHCl3 / 12 h / 20 °C 4.1: butyllithium / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 4.2: 77 percent / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C 5.1: conc. hydrochloric acid / tetrahydrofuran; methanol / 1 h / 20 °C View Scheme

1.1: 100 percent / conc. hydrochloric acid / 12 h / 20 °C 2.1: 98 percent / lithium aluminum hydride / 1 h / 20 °C 3.1: 86 percent / chromium(VI) oxide; pyridine / CHCl3 / 12 h / 20 °C 4.1: butyllithium / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 4.2: 77 percent / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C 5.1: conc. hydrochloric acid / tetrahydrofuran; methanol / 1 h / 20 °C 6.1: 1.4 g / pyridine; dimethylaminopyridine / 12 h / 20 °C 7.1: 87 percent / AD-mix-β; methanesulfonamide / 2-methyl-propan-2-ol; H2O / 50 h / 20 °C 8.1: pyridine / CHCl3 / 3 h / 20 °C 9.1: 1.8 g / K2CO3 / methanol; H2O / 15 h / 20 - 40 °C 10.1: aq. hydrobromic acid / CHCl3; acetic acid / 1.5 h / 20 °C 10.2: 44 percent / tributyltin hydride; α,α'-azobis(isobutyronitrile) / benzene / 1 h / Heating View Scheme

1: platinum; acetic acid; ethanol / Hydrogenation 2: diethyl ether; benzene / Kochen der vom Aether befreiten Reaktionsloesung 3: iodine; benzene 4: pyridine / Erwaermen auf dem Dampfbad 5: tetrachloromethane; N-bromo-succinimide / Einwirkung von Licht und Kochen der Reaktionsloesung mit Eisessig 6: chloroform; aqueous acetic acid; CrO3 7: K2CO3; aqueous methanol 8: CrO3; acetic acid View Scheme

1.1: 100 percent / conc. hydrochloric acid / 12 h / 20 °C 2.1: 98 percent / lithium aluminum hydride / 1 h / 20 °C 3.1: 86 percent / chromium(VI) oxide; pyridine / CHCl3 / 12 h / 20 °C 4.1: butyllithium / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 4.2: 77 percent / tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C 5.1: conc. hydrochloric acid / tetrahydrofuran; methanol / 1 h / 20 °C 6.1: 1.4 g / pyridine; dimethylaminopyridine / 12 h / 20 °C 7.1: 87 percent / AD-mix-β; methanesulfonamide / 2-methyl-propan-2-ol; H2O / 50 h / 20 °C 8.1: pyridine / CHCl3 / 3 h / 20 °C 9.1: 1.8 g / K2CO3 / methanol; H2O / 15 h / 20 - 40 °C View Scheme