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常山乙素
合成路线
（共 55 条）
879898-99-4
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: 90 percent / NaH / dimethylformamide / 4 h / 0 °C 2.1: O3 / methanol / -78 °C 2.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 3.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 3.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 4.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 5.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
757202-48-5
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: NaH / tetrahydrofuran 1.2: 232 mg / tetrahydrofuran / 20 °C 2.1: 88 percent / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 3.1: 81 percent / tetrahydrofuran / 2.5 h / -40 - 20 °C 4.1: ZnBr2 / CH2Cl2 / 20 °C 5.1: 678 mg / SmI2; HMPA / tetrahydrofuran; methanol / 0 - 20 °C 6.1: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 3 h / 65 °C 7.1: 195 mg / TEA; DMAP / CH2Cl2 / 20 °C 8.1: 90 percent / NaH / dimethylformamide / 4 h / 0 °C 9.1: O3 / methanol / -78 °C 9.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 10.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 10.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 11.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 12.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
879899-01-1
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 1.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 2.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 3.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
879899-00-0
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: O3 / methanol / -78 °C 1.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 2.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 2.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 3.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 4.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
757202-62-3
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: 81 percent / tetrahydrofuran / 2.5 h / -40 - 20 °C 2.1: ZnBr2 / CH2Cl2 / 20 °C 3.1: 678 mg / SmI2; HMPA / tetrahydrofuran; methanol / 0 - 20 °C 4.1: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 3 h / 65 °C 5.1: 195 mg / TEA; DMAP / CH2Cl2 / 20 °C 6.1: 90 percent / NaH / dimethylformamide / 4 h / 0 °C 7.1: O3 / methanol / -78 °C 7.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 8.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 8.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 9.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 10.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
757202-67-8
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: ZnBr2 / CH2Cl2 / 20 °C 2.1: 678 mg / SmI2; HMPA / tetrahydrofuran; methanol / 0 - 20 °C 3.1: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 3 h / 65 °C 4.1: 195 mg / TEA; DMAP / CH2Cl2 / 20 °C 5.1: 90 percent / NaH / dimethylformamide / 4 h / 0 °C 6.1: O3 / methanol / -78 °C 6.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 7.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 7.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 8.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 9.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
757202-54-3
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: 88 percent / tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 °C 2.1: 81 percent / tetrahydrofuran / 2.5 h / -40 - 20 °C 3.1: ZnBr2 / CH2Cl2 / 20 °C 4.1: 678 mg / SmI2; HMPA / tetrahydrofuran; methanol / 0 - 20 °C 5.1: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 3 h / 65 °C 6.1: 195 mg / TEA; DMAP / CH2Cl2 / 20 °C 7.1: 90 percent / NaH / dimethylformamide / 4 h / 0 °C 8.1: O3 / methanol / -78 °C 8.2: 92 percent / Me2S / methanol / -78 - 20 °C 9.1: DIPEA; TMSOTf / CH2Cl2 / 0.33 h / 20 °C 9.2: NBS / CH2Cl2 / 1 h / 20 °C 10.1: 78 mg / KH / dimethylformamide / 10.5 h / 0 - 70 °C 11.1: 92 percent / HCl / 26 h / Heating View Scheme
参考文献
Heterocycles, , vol. 67, # 1 p. 189 - 204
5632-37-1
3-(2-氧代丙基)-4(3H)-喹唑啉酮
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: tin(II) triflate; diisopropylethylamine / CH2Cl2 / Heating 1.2: Sc(OTf)3 / CH2Cl2 / 0.5 h / Heating 2.1: HBr / acetic acid / 0.5 h / 0 °C 2.2: 25 percent / NaOMe; MeOH / 1 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 66, # 3 p. 809 - 823
330798-22-6
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1.1: tin(II) triflate; diisopropylethylamine / CH2Cl2 / Heating 1.2: Sc(OTf)3 / CH2Cl2 / 0.5 h / Heating 2.1: HBr / acetic acid / 0.5 h / 0 °C 2.2: 25 percent / NaOMe; MeOH / 1 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 66, # 3 p. 809 - 823
21461-84-7
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
→
反应条件
24159-07-7
常山乙素
反应条件
1: 93 percent / aq. HCl / 12 h / Heating 2: 79 percent / Ag2O / ethyl acetate / 48 h / 20 °C 3: 88 percent / LiAlH4 / diethyl ether / 24 °C 4: 86 percent / DMAP; Et3N / CH2Cl2 / 12 h / 20 °C 5: 74 percent / NH2OH*HCl; Et3N / 4 h / Heating 6: MnO2 / CH2Cl2 / 12 h / 0 °C 7: 48 percent / toluene / 24 h / Heating 8: Zn; AcOH / Heating 9: Et3N / CH2Cl2 10: Dess-Martin periodinane; pyridine / CH2Cl2 11: 67 percent / aq. HCl / Heating View Scheme
参考文献
Synlett, , # 2 art. no. D32004ST, p. 346 - 348
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