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索非那新
合成路线
（共 42 条）
180468-42-2
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢-2-异喹啉甲酸乙酯
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
sodium hydride in toluene 3 h; Heating;
参考文献
Naito, Ryo; Yonetoku, Yasuhiro; Okamoto, Yoshinori; Toyoshima, Akira; Ikeda, Ken; Takeuchi, Makoto
Journal of Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 48, # 21 p. 6597 - 6606
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (R)-quinuclidin-3-ol hydrochloride With sodium methylate T=5 - 30°C; Inert atmosphere; 2: (S)-N-carboxylic acid ethyl ester-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=60°C; Reflux;
参考文献
CADILA HEALTHCARE LIMITED
Patent: WO2009/87664 A1, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 24-25 ;
180468-42-2
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢-2-异喹啉甲酸乙酯
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (R)-3-quinuclidinol sodium salt With sodium methylate in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=25°C; Inert atmosphereReflux; 2: (S)-N-carboxylic acid ethyl ester-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=70°C; Reflux;
参考文献
CADILA HEALTHCARE LIMITED
Patent: WO2009/87664 A1, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 25 ;
1459721-13-1
+
22990-19-8
1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
in toluene T=10 - 15°C; TemperatureTimeSolvent;
参考文献
KYUNG DONG PHARM. CO., LTD.; LEE, Byoung Suk; SHIN, Sang Hoon; LEE, Ki Young
Patent: WO2013/147458 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 129-131 ;
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
sodium hydride in N,N-dimethyl acetamide T=0 - 60°C;
参考文献
US2009/203915 A1, ;
Page/Page column 3 ;
1229227-22-8
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (3R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane With 18-crown-6 ether; sodium hydride in toluene; mineral oil Inert atmosphere; 2: 4-nitrophenyl (1S)-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate in toluene; mineral oil T=20 - 110°C; 18 h; Inert atmosphere;
参考文献
Wang, Sa; Onaran, M. Burak; Seto, Christopher T.
Organic Letters, 2010 , vol. 12, # 12 p. 2690 - 2693
22990-19-8
1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (3R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane With sodium methylate in toluene T=5°C; Inert atmosphereReflux; 2: (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=60°C; Reflux;
参考文献
CADILA HEALTHCARE LIMITED; KOTHARI, Himanshu M.; DAVE, Mayank Ghanshyambhai; PANDEY, Bipin
Patent: WO2011/48607 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 16 ;
22990-19-8
1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
+
530-62-1
N,N'-羰基二咪唑
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; 1,1'-carbonyldiimidazole in toluene T=20°C; 2.75 h; 2: (3R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane With sodium hydride in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=20 - 85°C;
参考文献
US2008/114028 A1, ;
Page/Page column 9 ;
1195949-26-8
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
242478-37-1
索非那新
反应条件
1: (3R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane With sodium hydride in tetrahydrofuran 0.75 h; Reflux; 2: (S)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl chloride in tetrahydrofuran 1.5 h; Reflux;
参考文献
WO2009/142522 A1, ;
Page/Page column 10 ;
141-52-6
乙醇钠
+
541-41-3
氯甲酸乙酯
+
22990-19-8
1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
+
25333-42-0
(R)-(-)-3-奎宁醇
→
反应条件
反应条件
1: chloroformic acid ethyl ester; (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline With potassium carbonate in water; toluene T=10 - 25°C; 2 h; 2: sodium ethanolate; (3R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane in N,N-dimethyl-formamide; toluene T=20°C; 8 h; 3: With hydrogenchloride; potassium carbonate more than 3 stages;
参考文献
EP1726304 A1, ;
Page/Page column 6 ;
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