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471-34-1
4-辛炔-3,6-二醇
合成路线
（共 11 条）
1942-45-6
4-辛炔
→
反应条件
10307-00-3
+
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
1: With tert.-butylhydroperoxide; selenium(IV) oxide in dichloromethane T=20°C; 24 h; 2: With sodium tetrahydroborate in methanol T=0°C;
参考文献
Ariza, Xavier; Bach, Jordi; Berenguer, Ramon; Farras, Jaume; Fontes, Montserrat; Garcia, Jordi; Lopez, Marta; Ortiz, Jordi
Journal of Organic Chemistry, 2004 , vol. 69, # 16 p. 5307 - 5313
4187-86-4
1-戊炔-3-醇
+
123-38-6
丙醛
→
反应条件
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
1: ethynyl-ethyl carbinol With ethylmagnesium bromide in diethyl ether; benzene T=0 - 50°C; Metallation; 5.5 h; 2: propionaldehyde in diethyl ether; benzene T=-5 - 20°C; Addition;
参考文献
Sasaki, Tsutomu; Yamakoshi, Jun; Saito, Makoto; Kasai, Kouichi; Matsudo, Takanao; Koga, Takuro; Mori, Kenji
Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1998 , vol. 62, # 10 p. 1865 - 1869
188485-51-0
→
反应条件
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
sodium tetrahydroborate in ethanol
参考文献
Bach, Jordi; Berenguer, Ramon; Garcia, Jordi; Loscertales, Teresa; Manzanal, Judith; Vilarrasa, Jaume
Tetrahedron Letters, 1997 , vol. 38, # 6 p. 1091 - 1094
4301-15-9
+
123-38-6
丙醛
→
反应条件
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
diethyl ether
参考文献
Hopf, Henning; Wolff, Joachim
European Journal of Organic Chemistry, 2001 , # 21 p. 4009 - 4030
123-38-6
丙醛
+
74-86-2
乙炔
→
反应条件
4187-86-4
1-戊炔-3-醇
+
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
copper(I) monacetylide unter Druck;
参考文献
Reppe et al.
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955 , vol. 596, p. 65
4301-15-9
+
123-38-6
丙醛
→
反应条件
4187-86-4
1-戊炔-3-醇
+
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
反应条件
T=0°C; Geschwindigkeit;
参考文献
Salkind; Labusow
Zhurnal Obshchei Khimii, 1939 , vol. 9, p. 1531
Chem. Zentralbl., 1940 , vol. 111, # I p. 2302
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
→
反应条件
2955-65-9
3,6-辛二酮
反应条件
IrH5(P-i-Pr3)2 in toluene 70 h; Heating;
参考文献
Guo, Cheng; Lu, Xiyan
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993 , # 16 p. 1921 - 1924
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
→
反应条件
129619-37-0
(3R,6R)-3,6-辛二醇
+
136705-66-3
(3S,6S)-3,6-辛二醇
反应条件
hydrogen; platinum on activated charcoal in methanol Yield given. Yields of byproduct given. Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 38, # 6 p. 1091 - 1094
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
→
反应条件
136705-66-3
(3S,6S)-3,6-辛二醇
反应条件
1: Jones reagent 2: BH3*SMe2 / (S)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine / tetrahydrofuran / 0 °C 3: H2 / Pt/C / methanol View Scheme
参考文献
Bach, Jordi; Berenguer, Ramon; Garcia, Jordi; Loscertales, Teresa; Manzanal, Judith; Vilarrasa, Jaume
Tetrahedron Letters, 1997 , vol. 38, # 6 p. 1091 - 1094
24434-07-9
4-辛炔-3,6-二醇
→
反应条件
129619-37-0
(3R,6R)-3,6-辛二醇
+
136705-66-3
(3S,6S)-3,6-辛二醇
反应条件
hydrogen; platinum on activated charcoal in methanol Yield given. Yields of byproduct given. Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Bach, Jordi; Berenguer, Ramon; Garcia, Jordi; Loscertales, Teresa; Manzanal, Judith; Vilarrasa, Jaume
Tetrahedron Letters, 1997 , vol. 38, # 6 p. 1091 - 1094
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