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D-(+)-尼古丁
合成路线
（共 16 条）
2743-38-6
L-(-)-二苯甲酰酒石酸
+
22083-74-5
(+/-)-尼古丁
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
in methanol; isopropyl alcohol 1 h; RefluxResolution of racemate;
参考文献
Divi's Laboratories Limited
Patent: US2012/197022 A1, 2012 ;
Location in patent: Page/Page column 4 ;
7076-23-5
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶
+
74-88-4
甲基碘
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
lithium hexamethyldisilazane in tetrahydrofuran T=-78 - 20°C;
参考文献
Girard; Robins; Villieras; Lebreton
Tetrahedron Letters, 2000 , vol. 41, # 48 p. 9245 - 9249
54-11-5
尼古丁
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
microorganism pseudomona putida T=30°C; 72 h; var. incubation time; Product distribution;
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 48, # 15 p. 2484 - 2487
22083-74-5
(+/-)-尼古丁
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
microorganism pseudomona putida T=30°C; 72 h; var. incubation time; Product distribution;
参考文献
Edwards, William B.; McCuen, R.
Journal of Organic Chemistry, 1983 , vol. 48, # 15 p. 2484 - 2487
500-22-1
3-吡啶甲醛
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
1: diethyl ether / -100 °C 2: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 3: NaN3 / dimethylformamide / 60 °C 4: 85 percent / dicyclohexylborane / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C 5: Et3N / diethyl ether / 20 °C 6: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 0 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 48 p. 9245 - 9249
144635-03-0
(1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-醇
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 2: NaN3 / dimethylformamide / 60 °C 3: 85 percent / dicyclohexylborane / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C 4: Et3N / diethyl ether / 20 °C 5: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 0 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 48 p. 9245 - 9249
326818-54-6
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
1: 85 percent / dicyclohexylborane / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C 2: Et3N / diethyl ether / 20 °C 3: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 0 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 48 p. 9245 - 9249
7076-23-5
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
1: Et3N / diethyl ether / 20 °C 2: LiAlH4 / tetrahydrofuran / 0 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 41, # 48 p. 9245 - 9249
50-00-0
甲醛
+
5746-86-1
3-(吡咯烷-2-基)吡啶
→
反应条件
54-11-5
尼古丁
+
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
formic acid in water 16 h; Inert atmosphereReflux; optical yield given as percent ee;
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 76, # 15 p. 5936 - 5953
50-00-0
甲醛
+
7076-23-5
(R)-3-(吡咯烷-2-基)吡啶
→
反应条件
25162-00-9
D-(+)-尼古丁
反应条件
formic acid
参考文献
Chemische Berichte, , vol. 68, p. 1389
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