1: 62.5 percent / NaOMe / methanol / 12 h 2: 1.) 4-MePhSO3H, 2.) NaBH4 / 1.) PhMe, reflux, 50 min, 2.) EtOH, 12 h 3: 1.) NaH / 1.) DMF, a) 25 deg C, 12 h, b) from 25 deg C, to 75 deg C, 5 min, 2.) DMF, 12 h 4: 2.) Pd/C/MgO / 1.) 110 deg C, 2.) 370 deg C View Scheme

palladium on activated charcoal; magnesium oxide 1.) 110 deg C, 2.) 370 deg C; Yield given. Multistep reaction;

1: 1.) NaH / 1.) DMF, a) 25 deg C, 12 h, b) from 25 deg C, to 75 deg C, 5 min, 2.) DMF, 12 h 2: 2.) Pd/C/MgO / 1.) 110 deg C, 2.) 370 deg C View Scheme

1: 1.) 4-MePhSO3H, 2.) NaBH4 / 1.) PhMe, reflux, 50 min, 2.) EtOH, 12 h 2: 1.) NaH / 1.) DMF, a) 25 deg C, 12 h, b) from 25 deg C, to 75 deg C, 5 min, 2.) DMF, 12 h 3: 2.) Pd/C/MgO / 1.) 110 deg C, 2.) 370 deg C View Scheme