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维达列汀
合成路线
（共 21 条）
702-82-9
3-胺基-1-金刚烷醇
+
207557-35-5
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: 3-hydroxytricyclo[3.3.1.13.7 ]decan-1-amine With potassium carbonate; potassium iodide in butanone T=40°C; 2: (S)-1-(2-chloro-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonitrile in tetrahydrofuran T=38 - 75°C; 3 h;
参考文献
Letters in Organic Chemistry, , vol. 10, # 3 p. 159 - 163
702-82-9
3-胺基-1-金刚烷醇
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: potassium carbonate; potassium iodide / tetrahydrofuran / 5 h / Reflux 2: potassium hydroxide; water / 12 h / 20 °C 3: 4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; dicyclohexyl-carbodiimide / dichloromethane / 6 h / 20 °C View Scheme
参考文献
WO2011/101861 A1, ;
1032564-18-3
维格列汀-12
+
204387-53-1
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
4-(N,N-dimethlyamino)pyridine; dicyclohexyl-carbodiimide in dichloromethane T=20°C; 6 h;
参考文献
WO2011/101861 A1, ;
Page/Page column 19 ;
7531-52-4
L-脯氨酰胺
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: 89 percent / K2CO3 / tetrahydrofuran 2: 7.82 g / trifluoroacetic anhydride / tetrahydrofuran / 1 h / 20 °C 3: K2CO3 / tetrahydrofuran / 0 - 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 13 p. 2774 - 2789
702-82-9
3-胺基-1-金刚烷醇
+
207557-35-5
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
→
反应条件
1036959-23-5
维格列汀杂质2
+
274901-16-5
维达列汀
反应条件
potassium carbonate; potassium iodide in tetrahydrofuran T=66°C; 2 - 14 h; Heating / reflux; Product distribution / selectivity;
参考文献
US2008/167479 A1, ;
Page/Page column 5-6 ;
702-82-9
3-胺基-1-金刚烷醇
+
214398-99-9
(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: (S)-1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide With trifluoroacetic anhydride in tetrahydrofuran T=20°C; 2 h; Cooling with ice; 2: 3-hydroxytricyclo[3.3.1.13.7 ]decan-1-amine With potassium carbonate; potassium iodide in tetrahydrofuran T=40°C; 8.5 h; Reflux; Time;
参考文献
Asian Journal of Chemistry, , vol. 25, # 13 p. 7557 - 7560
1354835-83-8
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: With hydrogenchloride in water T=70°C; 7 h; 2: With sodium carbonate in water Product distribution / selectivity;
参考文献
WO2012/4210 A1, ;
Page/Page column 12-13 ;
214398-99-9
(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1: 7.82 g / trifluoroacetic anhydride / tetrahydrofuran / 1 h / 20 °C 2: K2CO3 / tetrahydrofuran / 0 - 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 13 p. 2774 - 2789
147-85-3
L-脯氨酸
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1.1: tetrahydrofuran / 2.5 h / 65 - 70 °C 2.1: dicyclohexyl-carbodiimide / dichloromethane / 1 h / 0 - 30 °C 2.2: 3 h / 25 - 30 °C 3.1: triethylamine; oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide / dichloromethane / 0.5 h / -78 °C 4.1: potassium carbonate; potassium iodide / tetrahydrofuran / 5 h / 60 - 65 °C View Scheme
参考文献
WO2011/101861 A1, ;
23500-10-9
1-(2-氯乙酰基)脯氨酸
→
反应条件
274901-16-5
维达列汀
反应条件
1.1: dicyclohexyl-carbodiimide / dichloromethane / 1 h / 0 - 30 °C 1.2: 3 h / 25 - 30 °C 2.1: triethylamine; oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide / dichloromethane / 0.5 h / -78 °C 3.1: potassium carbonate; potassium iodide / tetrahydrofuran / 5 h / 60 - 65 °C View Scheme
参考文献
WO2011/101861 A1, ;
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