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5-溴香兰素
合成路线
（共 95 条）
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
90132-37-9
反应条件
1: 22 percent / K2CO3 / dimethylformamide / 1 h 2: 90 percent / Heating 3: 1.) BuLi / 1.) ether, hexane, -80 deg C, 15 min, 2.) ether, hexane, from -80 deg C to RT 4: aq. HCl / 2 h / 100 °C 5: 46 percent / ammonium acetate / 1 h / Heating 6: AlH3 / tetrahydrofuran / 0.5 h / Heating View Scheme
参考文献
Jacob, Peyton; Shulgin, Alexander T.
Journal of Medicinal Chemistry, 1984 , vol. 27, # 7 p. 881 - 888
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
912957-28-9
反应条件
1.1: copper; sodium hydroxide / water / Reflux 1.2: Reflux 2.1: sodium carbonate / acetone / 6 h / Reflux 3.1: potassium carbonate / N,N-dimethyl-formamide / 6 h / 80 °C 4.1: 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid / dichloromethane / 4 h / 20 °C 5.1: sodium hydroxide / methanol / 3 h / 20 °C 6.1: potassium carbonate / acetone 7.1: trichlorophosphate / 3.5 h / 0 - 80 °C 8.1: potassium hydroxide / methanol; water / 24.5 h / 0 - 20 °C 9.1: palladium 10 on activated carbon; hydrogen / methanol; ethyl acetate / 72 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Kuo, Ping-Chung; Chen, Yi-Hsien; Leu, Yann-Lii; Huang, Chieh-Hung; Liao, Yu-Ren; Lee, E.-Jian; Yang, Mei-Lin; Wu, Tian-Shung
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012 , vol. 60, # 4 p. 557 - 561
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
93092-14-9
3-溴-4,5-二甲氧基苯酚
反应条件
1.1: 94 percent / K2CO3 / acetone / 9.5 h / 50 °C 2.1: mCPBA / CH2Cl2 / 11 h / Heating 2.2: 81 percent / Et3N / methanol / 2 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Sanchez, Ignacio H.; Larraza, Maria Isabel; Basurto, Fernando; Yanez, Ricardo; Avila, Salvador; et al.
Tetrahedron, 1985 , vol. 41, # 12 p. 2355 - 2359
2973-76-4
5-溴香兰素
+
109-77-3
丙二腈
→
反应条件
99972-15-3
反应条件
piperidine in ethanol T=20°C;
参考文献
Cytovia, Inc.
Patent: US2006/104998 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 20 ;
US 20060104998 A1
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
52897-61-7
3-溴-4,5-二羟基苄醇
反应条件
1: 80 percent / 48percent aq. HBr, glacial acetic acid / 3 h / Heating 2: 88 percent / NaBH4 / methanol View Scheme
参考文献
Sudalai, A.; Rao, G. S. Krishna
Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989 , vol. 28, # 1-11 p. 858 - 859
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
55182-55-3
反应条件
1: NaBH4, aq. NaOH 2: (i) HCl, CH2Cl2, (ii) K2CO3 View Scheme
参考文献
Pospisek,J. et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975 , vol. 40, p. 142 - 148
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
55182-56-4
反应条件
2: (i) HCl, CH2Cl2, (ii) Et3N View Scheme
参考文献
Pospisek,J. et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975 , vol. 40, p. 142 - 148
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
57230-04-3
反应条件
1.1: copper; sodium hydroxide / water / Reflux 1.2: Reflux 2.1: sodium carbonate / acetone / 6 h / Reflux 3.1: potassium carbonate / N,N-dimethyl-formamide / 6 h / 80 °C View Scheme
参考文献
Huang, Guan-Jhong; Bhaskar Reddy, M. Vijaya; Kuo, Ping-Chung; Huang, Chieh-Hung; Shih, Hung-Cheng; Lee, E.-Jian; Yang, Mei-Lin; Leu, Yann-Lii; Wu, Tian-Shung
European Journal of Medicinal Chemistry, 2012 , vol. 48, p. 371 - 378
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
61203-46-1
3-溴-4,5-二羟基苯甲酸
反应条件
1: alkali 2: methanol. KOH-solution / 100 °C View Scheme
参考文献
Pschorr
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912 , vol. 391, p. 44
2973-76-4
5-溴香兰素
→
反应条件
61654-66-8
反应条件
1: aq. H2O2, KOH 2: K2CO3 / methanol 3: (i) Li, Et2O, (ii) /BRN= 2014479/, (iii) /BRN= 1209228/ View Scheme
参考文献
Cross,B.E.; Zammitt,L.J.
Tetrahedron, 1976 , vol. 32, p. 1587 - 1590
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