pyridinium chlorochromate in dichloromethane

1: 1.) LiAlH4, AlBr3, 2.) H2O / 1.) benzene, Et2O, 20 deg C, 4 h, 2.) Et2O, -10 deg C, 0.5 h 2: PPh3, Br2 / chlorobenzene / 4 h / 125 °C 3: 1.) Mg, 2.) O2, 3.) H2O / 1.) Et2O 4: PCC / CH2Cl2 View Scheme

1: NaH / tetrahydrofuran 2: 1.) LiAlH4, AlBr3, 2.) H2O / 1.) benzene, Et2O, 20 deg C, 4 h, 2.) Et2O, -10 deg C, 0.5 h 3: PPh3, Br2 / chlorobenzene / 4 h / 125 °C 4: 1.) Mg, 2.) O2, 3.) H2O / 1.) Et2O 5: PCC / CH2Cl2 View Scheme

1: PPh3, Br2 / chlorobenzene / 4 h / 125 °C 2: 1.) Mg, 2.) O2, 3.) H2O / 1.) Et2O 3: PCC / CH2Cl2 View Scheme