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2-溴-5-甲基吡啶
合成路线
（共 110 条）
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
→
反应条件
98007-15-9
反应条件
1: 64 percent / Pd(PPh3)4 / toluene / 48 h / Heating 2: 50 percent / N-bromosuccinimide; AIBN / CCl4 / 2 h / Heating View Scheme
参考文献
Uenishi, Jun'ichi; Tanaka, Takakazu; Nishiwaki, Kenji; Wakabayashi, Shoji; Oae, Shigeru; Tsukube, Hiroshi
Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 16 p. 4382 - 4388
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
→
反应条件
496043-96-0
反应条件
Na2Se2 in N,N-dimethyl-formamide Heating;
参考文献
Bhasin; Singh, Jaspreet
Journal of Organometallic Chemistry, 2002 , vol. 658, # 1-2 p. 71 - 76
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
54663-78-4
三丁基(2-噻吩基)锡
→
反应条件
56421-68-2
反应条件
cesium fluoride; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in 1,4-dioxane T=100°C; Stille coupling; 36 h;
参考文献
Thomas III, Samuel W.; Venkatesan, Koushik; Mueller, Peter; Swager, Timothy M.
Journal of the American Chemical Society, 2006 , vol. 128, # 51 p. 16641 - 16648
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
62673-31-8
苄基溴化锌
→
反应条件
63065-67-8
2-苄基-5-甲基吡啶
反应条件
(C6H5CON2C3H(CF3)2O)Ni(II)(tris(4-dimethylamino)pyridine) in tetrahydrofuran T=70°C; 24 h; Inert atmosphere;
参考文献
Someya, Chika I.; Inoue, Shigeyoshi; Krackl, Sebastian; Irran, Elisabeth; Enthaler, Stephan
European Journal of Inorganic Chemistry, 2012 , # 8 p. 1269 - 1277
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
100-39-0
溴化苄
→
反应条件
63065-67-8
2-苄基-5-甲基吡啶
反应条件
zinc; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in tetrahydrofuran Alkylation;
参考文献
Khatib; Tal; Godsi; Peskin; Eichen
Tetrahedron, 2000 , vol. 56, # 36 p. 6753 - 6761
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
92988-08-4
2,4,6-三乙烯基环硼氧烷
→
反应条件
3883-39-4
5-甲基-2-乙烯基吡啶
反应条件
sodium carbonate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in ethanol; toluene T=100°C; Inert atmosphere;
参考文献
VITAE PHARMACEUTICALS, INC.; CLAREMON, David, A.; LEFTHERIS, Katerina; SINGH, Suresh, B.; TICE, Colin, M.; YE, Yuanjie; ZHUANG, Linghang
Patent: WO2010/141424 A1, 2010 ;
Location in patent: Page/Page column 54-55 ;
WO 2010/141424 A1
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
7486-35-3
三丁基乙烯基锡
→
反应条件
3883-39-4
5-甲基-2-乙烯基吡啶
反应条件
tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0); trifuran-2-yl-phosphane in acetonitrile T=80°C; Stille coupling;
参考文献
Nunez, Ana; Abarca, Beatriz; Cuadro, Ana M.; Alvarez-Builla, Julio; Vaquero, Juan J.
Journal of Organic Chemistry, 2009 , vol. 74, # 11 p. 4166 - 4176
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
→
反应条件
3883-39-4
5-甲基-2-乙烯基吡啶
反应条件
(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; caesium carbonate in water T=100°C; 2 h; Inert atmosphere;
参考文献
MERCK SHARP and DOHME CORP.; COX, Christopher, D.; DUDKIN, Vadim; KERN, Jeffrey; LAYTON, Mark, E.; RAHEEM, Izzat, T.
Patent: WO2013/28590 A1, 2013 ;
Location in patent: Page/Page column 37; 38 ;
WO 2013/028590 A1
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
17997-47-6
2-三正丁基甲锡烷基吡啶
→
反应条件
56100-20-0
5-甲基-2,2'-联吡啶
反应条件
tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in toluene T=110°C; 48 h;
参考文献
Hyun, Soo Lee; Schultz, Peter G.
Journal of the American Chemical Society, 2008 , vol. 130, # 40 p. 13194 - 13195
3510-66-5
2-溴-5-甲基吡啶
+
13737-04-7
2-三甲硅基吡啶
→
反应条件
56100-20-0
5-甲基-2,2'-联吡啶
反应条件
potassium fluoride; copper(l) iodide; palladium diacetate; di-(1-adamantyl)-n-butylphosphine in N,N-dimethyl-formamide T=90°C; Hiyama coupling; 12 h; Inert atmosphere;
参考文献
Blakemore, David C.; Marples, Louise A.
Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 32 p. 4192 - 4195
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