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顺-9-十四碳烯醇
合成路线
（共 83 条）
60037-69-6
9-十四碳炔-1-醇
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
quinoline; hydrogen; Pd-BaSO4 in methanol
参考文献
Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj; Singh, G. P.
Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1984 , vol. 23, # 12 p. 1197 - 1207
71612-09-4
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
hydrogenchloride in tetrahydrofuran 1 h; Ambient temperature;
参考文献
Mitra, R. B.; Reddy, G. Bhaskar
Synthesis, 1989 , # 9 p. 694 - 698
959077-18-0
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
acetic acid in tetrahydrofuran; water T=25°C; 3 h;
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 118, # 9 p. 2289 - 2290
592-41-6
1-己烯
+
143-28-2
油醇
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
C32H41N3O4Ru in tetrahydrofuran T=20°C; 5 h; Inert atmosphereGlovebox; chemoselective reaction;
参考文献
Herbert, Myles B.; Marx, Vanessa M.; Pederson, Richard L.; Grubbs, Robert H.
Angewandte Chemie - International Edition, 2013 , vol. 52, # 1 p. 310 - 314
Angew. Chem., 2012 , vol. 125, # 1 p. 328 - 332,5
592-41-6
1-己烯
+
143-28-2
油醇
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
+
52957-16-1
9,10-十四碳烯醇
反应条件
C32H43N3O4Ru in tetrahydrofuran 5 h; Overall yield = 77 percent; Overall yield = 0.73 g; diastereoselective reaction;
参考文献
US2013/231499 A1, ;
Paragraph 0177; 0178 ;
7664-93-9
硫酸
+
7732-18-5
水
+
19754-59-7
四氢-2-(9-十四碳炔基氧基)-2H-吡喃
+
7440-05-3
钯
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
hydrogen; sodium hydrogencarbonate; sodium chloride in quinoline; methanol
参考文献
The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture
Patent: US4083995 A1, 1978 ;
96045-13-5
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
1: 1.) LDA / 1.) THF, -78 deg C, 1 h, 2.) -45 deg C, 2 h 2: LDA / diethyl ether / 1 h / 0 °C 3: AcOH / tetrahydrofuran; H2O / 3 h / 25 °C View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 118, # 9 p. 2289 - 2290
174474-60-3
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
1: LDA / diethyl ether / 1 h / 0 °C 2: AcOH / tetrahydrofuran; H2O / 3 h / 25 °C View Scheme
参考文献
Journal of the American Chemical Society, , vol. 118, # 9 p. 2289 - 2290
17643-36-6
9-癸炔-1-醇
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
1: 98 percent / PPTS / CH2Cl2 / 4 h / Ambient temperature 2: 1) n-BuLi, 2) HMPT / 1) THF, hexane, 10 deg C, 2) <25 deg C, 0.5 h 3: 92 percent / PPTS / ethanol / 70 °C 4: 98 percent / H2, quinoline / 5percent Pd/BaSO4 / methanol View Scheme
参考文献
Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 12 p. 1197 - 1207
50816-20-1
1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷
→
反应条件
35153-15-2
顺-9-十四碳烯醇
反应条件
1: 1.) 2M BuLi / 1.) hexane, HMPT, 0 deg C, 30 min, 2.)THF, r. t., 12 h 2: p-TsOH / methanol / 2 h / Heating 3: 95 percent / H2, quinoline / Lindlar catalyst / pentane / 1 h / -10 °C View Scheme
参考文献
Gazzetta Chimica Italiana, , vol. 110, # 4 p. 237 - 246
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