1: 100 percent / i-Pr2NEt / dimethylformamide / 3 h / 20 °C 2: 86 percent / PdCl2(dppf); dppf; AcOK / dioxane / 80 °C 3: 87 percent / PdCl2(dppf); dppf; K3PO4 / dioxane / 108 °C 4: 99 percent / LiAlH4 / tetrahydrofuran / 0 °C 5: 98 percent / HF; pyridine / acetonitrile / 1 h / 20 °C 6: 80 percent / N-bromosuccinimide; triphenylphosphine / CH2Cl2 7: 52 percent / CuI / tetrahydrofuran / -26 °C 8: 89 percent / aq. HCl / methanol / 44 h / 20 °C 9: 18 percent / H2 / Wilkinson's catalyst / ethanol View Scheme

methanol; potassium hydroxide T=110 - 120°C; im geschlossenen Rohr; durch Verseifen des entstandenen Methylaether-5-brom-salicylsaeure-methylesters mit Kalilauge;

potassium carbonate in N,N-dimethyl-formamide T=80°C; 24 h;

potassium carbonate

potassium carbonate in DMF (N,N-dimethyl-formamide) T=20°C; 16 h;

potassium carbonate in acetone 19 h; RefluxInert atmosphere;

potassium hydroxide; ethanol T=120°C; im geschlossenen Rohr; durch Verseifen mit Kalilauge;

potassium hydroxide durch Verseifen des entstandenen Propylaether-5-brom-salicylsaeure-methylesters mit alkoh. Kaliumhydroxyd;

sodium methylate Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss. NaOH;