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β-D-半乳糖五乙酸酯
合成路线
（共 74 条）
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
155-30-6
甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷
反应条件
1: 89.2 percent / molecular sieves (4A) / boron trifluoride etherate (BF3*Et2O) / CH2Cl2 / 1.) 20 deg C, 2 h; 2.) 0-5 deg C, 48 h 2: 82 percent / NaOMe / methanol / 1.) 20 deg C, 10 min; 2.) 0-4 deg C, 12 h View Scheme
参考文献
Koike; Sugimoto; Sato; Ito; Nakahara; Ogawa
Carbohydrate research, 1987 , vol. 163, # 2 p. 189 - 208
3908-55-2
三甲基甲硫基硅烷
+
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
155-30-6
甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷
反应条件
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate; sodium methylate 2.) MeOH; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Prodger, Jeremy C.; Bamford, Mark J.; Gore, Paul M.; Holmes, Duncan S.; Saez, Victoria; Ward, Peter
Tetrahedron Letters, 1995 , vol. 36, # 13 p. 2339 - 2342
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
20379-59-3
1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
反应条件
1: tin(IV) chloride; trimethylsilylazide / dichloromethane / 20 °C 2: sodium methylate; methanol View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 23, # 2 p. 455 - 459
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
1230-27-9
4-硝基苯基-β-D-硫代半乳糖苷
反应条件
1: hydrogen bromide; acetic acid / dichloromethane / 2.5 h / 0 - 20 °C 2: sodium hydroxide; tetra(n-butyl)ammonium hydrogensulfate / dichloromethane; water / 20 °C 3: sodium methylate / methanol / 20 °C View Scheme
参考文献
Ramos-Soriano, Javier; Niss, Ulf; Angulo, Jesus; Angulo, Manuel; Moreno-Vargas, Antonio J.; Carmona, Ana T.; Ohlson, Sten; Robina, Inmaculada
Chemistry - A European Journal, 2013 , vol. 19, # 52 p. 17989 - 18003
91-60-1
2-萘硫醇
+
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
7464-38-2
反应条件
boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane T=0 - 20°C; Substitution; 4 h;
参考文献
Mehta, Seema; Gilbert, Michel; Wakarchuk, Warren W.; Whitfield, Dennis M.
Organic Letters, 2000 , vol. 2, # 6 p. 751 - 753
91-60-1
2-萘硫醇
+
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
7464-38-2
反应条件
boron trifluoride diethyl etherate T=20°C; 1 h; Ionic liquid;
参考文献
Santra, Abhishek; Sau, Abhijit; Misra, Anup Kumar
Journal of Carbohydrate Chemistry, 2011 , vol. 30, # 2 p. 85 - 93
107-96-0
3-巯基丙酸
+
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
79360-05-7
反应条件
boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane
参考文献
Mizuta, Yukina; Takasu, Akinori; Higuchi, Masahiro
ChemPlusChem, 2013 , vol. 78, # 7 p. 677 - 683
107-96-0
3-巯基丙酸
+
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
139224-82-1
+
79360-05-7
反应条件
molecular sieve; boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane
参考文献
Elofsson; Walse; Kihlberg
Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 51 p. 7613 - 7616
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
97205-08-8
甲基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代吡喃己糖苷
反应条件
1: 80 percent / SnCl4 / CH2Cl2 / 3 h / 20 °C 2: NaOMe / methanol / 16 h / 20 °C 3: 91.5 percent / 1.) NaH / dimethylformamide / 1.) 30 min, -5 deg C; 2.) 3 h, 10-20 deg C View Scheme
参考文献
Koike; Sugimoto; Sato; Ito; Nakahara; Ogawa
Carbohydrate research, 1987 , vol. 163, # 2 p. 189 - 208
4163-60-4
β-D-半乳糖五乙酸酯
→
反应条件
42891-16-7
辛基 1-硫代吡喃己糖苷
反应条件
1: BF3*Et2O / CHCl3 / 0.5 h / Heating 2: CH3ONa / methanol / Ambient temperature View Scheme
参考文献
Dahlhoff, Wilhelm V.; Radkowski, Karin; Riehl, Klaus; Zugenmaier, Peter
Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995 , vol. 50, # 7 p. 1079 - 1085
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