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2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
合成路线
（共 7 条）
32955-21-8
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
→
反应条件
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
反应条件
CuSO4‵5H2O; sulfuric acid; sodium bromide; sodium nitrite in water T=-5 - 20°C; 1.83333 h;
参考文献
Hiraoka, Shuichi; Okuno, Erika; Tanaka, Takaaki; Shiro, Motoo; Shionoya, Mitsuhiko
Journal of the American Chemical Society, 2008 , vol. 130, # 28 p. 9089 - 9098
32955-21-8
2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
+
12775-96-1
→
反应条件
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
反应条件
sodium hydroxide; sodium carbonate; sodium nitrite in concentrated phosphoric acid; water; hydrogen bromide; nitric acid
参考文献
The Trustees of Princeton University; Eli Lilly and Company
Patent: US6066639 A1, 2000 ;
3034-53-5
2-溴噻唑
+
623-49-4
氰基甲酸乙酯
→
反应条件
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
反应条件
1: 2-bromo-1,3-thiazole With TMPMgCl*LiCl in tetrahydrofuran T=-40°C; 0.5 h; Inert atmosphere; 2: [(Cyanocarbonyl)oxy]ethane in tetrahydrofuran T=25°C; 5 h; Inert atmosphere; regioselective reaction;
参考文献
Dunst, Cora; Knochel, Paul
Journal of Organic Chemistry, 2011 , vol. 76, # 16 p. 6972 - 6978
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
+
1692-15-5
吡啶-4-硼酸
→
反应条件
216867-46-8
2-(4-吡啶)噻唑-5-羧酸
反应条件
potassium carbonate; tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in 1,4-dioxane; water T=160°C; 0.333333 h; Microwave irradiation;
参考文献
Millennium Pharmaceuticals, Inc.
Patent: US2008/171754 A1, 2008 ;
Location in patent: Page/Page column 95 ;
US 20080171754 A1
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
→
反应条件
54045-76-0
2-溴噻唑-5-羧酸
反应条件
1: With water; sodium hydroxide T=23°C; 1.5 h; 2: With hydrogenchloride in water pH=2;
参考文献
US2011/92475 A1, ;
Page/Page column 14 ;
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
→
反应条件
687636-93-7
2-溴噻唑-5-甲醇
反应条件
1: With diisobutylaluminium hydride in dichloromethane T=0 - 20°C; 6 h; 2: With methanol; water; Potassium sodium tartrate in diethyl ether
参考文献
AC IMMUNE SA
Patent: WO2008/61795 A2, 2008 ;
Location in patent: Page/Page column 61 ;
WO 2008/061795 A2
41731-83-3
2-溴噻唑-5-甲酸乙酯
→
反应条件
848499-31-0
2-溴-噻唑-5-甲酰胺
反应条件
ammonium hydroxide in tetrahydrofuran; methanol; water T=20°C; 4 h;
参考文献
MERCK FROSST CANADA LTD.; LECLERC, Jean-Philippe; LI, Chun, Sing; MORADEI, Oscar, Miguel
Patent: WO2011/11872 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 47; 50 ;
WO 2011/011872 A1
