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乙二醇
甲醛
63148-62-9
MDI
丁酮
二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
3-氟溴苄
合成路线
（共 71 条）
456-41-7
3-氟溴苄
+
5401-94-5
5-硝基吲唑
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
反应条件
caesium carbonate in N,N-dimethyl-formamide T=70 - 80°C; 1.25 h;
参考文献
BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY
Patent: WO2005/58245 A2, 2005 ;
Location in patent: Page/Page column 32-33 ;
WO 2005/058245 A2
456-41-7
3-氟溴苄
+
5401-94-5
5-硝基吲唑
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
+
884874-01-5
反应条件
potassium carbonate in tetrahydrofuran 3 h; Heating / reflux;
参考文献
WO2009/33581 A1, ;
Page/Page column 61 ;
456-41-7
3-氟溴苄
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
反应条件
1: 5-nitro-1H-indazole With sodium hydride in N,N-dimethyl-formamide T=0 - 20°C; 1 h; 2: 3-fluoro-1-bromomethylbenzene in N,N-dimethyl-formamide T=0 - 20°C; 12 h;
参考文献
JANSSEN PHARMACEUTICA, N.V.
Patent: WO2006/118749 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 96 ;
WO 2006/118749 A1
456-41-7
3-氟溴苄
+
5401-94-5
5-硝基吲唑
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
+
884874-01-5
反应条件
potassium carbonate in N,N-dimethyl-formamide T=75°C; 4 h;
参考文献
US2005/101617 A1, ;
Page/Page column 12-13 ;
456-41-7
3-氟溴苄
+
5401-94-5
5-硝基吲唑
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
反应条件
potassium carbonate in acetonitrile T=70°C; 12 h;
参考文献
WO2006/44524 A1, ;
Page/Page column 42-43 ;
WO 2006/044524 A1
456-41-7
3-氟溴苄
+
5401-94-5
5-硝基吲唑
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
+
833474-48-9
反应条件
potassium carbonate in acetonitrile T=70°C; 12 h;
参考文献
WO2006/23843 A2, ;
Page/Page column 104-105 ;
→
反应条件
529508-58-5
1-[(3-氟苯基)甲基]-5-硝基-1H-吲唑
反应条件
potassium carbonate in acetone Reflux;
参考文献
KANIONUSA INC.; SHEN, Wang; ZHANG, Aimin; FAN, Junfa; ZHENG, Xiaoling
Patent: WO2011/2523 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 63 ;
WO 2011/002523 A1
123-08-0
对羟基苯甲醛
+
456-41-7
3-氟溴苄
→
反应条件
66742-57-2
4-(3-氟苄氧基)苯甲醛
反应条件
potassium carbonate; tetradecyltrimethylammonium bromide in toluene 7 h; Heating / reflux; Product distribution / selectivity;
参考文献
NEWRON PHARMACEUTICALS S.P.A.
Patent: WO2009/74478 A1, 2009 ;
Location in patent: Page/Page column 60 ;
456-41-7
3-氟溴苄
→
反应条件
156868-83-6
3-(3-氟苯基)丙-1-醇
反应条件
1: sodium hydride / tetrahydrofuran 2: sodium chloride / dimethyl sulfoxide 3: diisobutylaluminium hydride View Scheme
参考文献
Jayasekara, P. Suresh; Barrett, Matthew O.; Ball, Christopher B.; Brown, Kyle A.; Hammes, Eva; Balasubramanian, Ramachandran; Harden, T. Kendall; Jacobson, Kenneth A.
Journal of Medicinal Chemistry, 2014 , vol. 57, # 9 p. 3874 - 3883
75-21-8
环氧乙烷
+
456-41-7
3-氟溴苄
→
反应条件
156868-83-6
3-(3-氟苯基)丙-1-醇
反应条件
magnesium; ethylene dibromide 1.) ether, reflux, 1 h; 2.) ether, RT, 24 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Parlow, John J.
Tetrahedron, 1994 , vol. 50, # 11 p. 3297 - 3314
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