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甲醛
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二甲基亚砜
碳酸氢钠
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维生素D2
合成路线
(共 47 条)
84985-78-4
(3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: 89 percent / imidazole; DMAP / CH2Cl2 / 20 °C 2.1: pyridine; Pb(OAc)4 / CH2Cl2 / 0.25 h / 0 °C 2.2: 83 percent / CeCl3*7H2O; NaBH4 / methanol / 0.25 h / 0 °C 3.1: 81 percent / Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin; Na; EtOH / diethyl ether / 2.5 h / 0 °C 4.1: 72 percent / PPh3; diisopropyl azodicarboxylate / tetrahydrofuran / 25 h / 0 - 20 °C 5.1: 73 percent / H2O2 / (NH4)6Mo7O24*4H2O / aq. ethanol / 240 h / 20 °C 6.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 6.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 6.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 7.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
131852-63-6
(3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: pyridine; Pb(OAc)4 / CH2Cl2 / 0.25 h / 0 °C 1.2: 83 percent / CeCl3*7H2O; NaBH4 / methanol / 0.25 h / 0 °C 2.1: 81 percent / Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin; Na; EtOH / diethyl ether / 2.5 h / 0 °C 3.1: 72 percent / PPh3; diisopropyl azodicarboxylate / tetrahydrofuran / 25 h / 0 - 20 °C 4.1: 73 percent / H2O2 / (NH4)6Mo7O24*4H2O / aq. ethanol / 240 h / 20 °C 5.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 5.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 5.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 6.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
55812-80-1
Windaus Ketone
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: 81 percent / Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin; Na; EtOH / diethyl ether / 2.5 h / 0 °C 2.1: 72 percent / PPh3; diisopropyl azodicarboxylate / tetrahydrofuran / 25 h / 0 - 20 °C 3.1: 73 percent / H2O2 / (NH4)6Mo7O24*4H2O / aq. ethanol / 240 h / 20 °C 4.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 4.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 4.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 5.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
245090-36-2
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: 72 percent / PPh3; diisopropyl azodicarboxylate / tetrahydrofuran / 25 h / 0 - 20 °C 2.1: 73 percent / H2O2 / (NH4)6Mo7O24*4H2O / aq. ethanol / 240 h / 20 °C 3.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 3.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 3.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 4.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
245090-37-3
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: 73 percent / H2O2 / (NH4)6Mo7O24*4H2O / aq. ethanol / 240 h / 20 °C 2.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 2.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 2.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 3.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
57-87-4
麦角固醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1: in 1,4-dioxane Irradiation; 2: T=100°C;
参考文献
Fuse, Shinichiro; Mifune, Yuto; Tanabe, Nobutake; Takahashi, Takashi
Organic and Biomolecular Chemistry, 2012 , vol. 10, # 27 p. 5205 - 5211
21307-05-1
(6E,22E)-9,10-开环麦角甾-5(10),6,8,22-四烯-3-醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
benzene T=60°C; Lichtausschluss;
参考文献
Windaus; Dithmar; Fernholz
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932 , vol. 493, p. 259,267
96685-53-9
(2Z)-2-[(5S)-5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-亚甲基环己基亚基]乙醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 1.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 1.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 2.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
245090-38-4
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
1.1: NaHMDS / diethyl ether; tetrahydrofuran / 1 h / -78 °C 1.2: Dess-Martin periodinane / CH2Cl2 / 0.5 h / 20 °C 1.3: diethyl ether; tetrahydrofuran / -100 - 20 °C 2.1: Bu4NF*3H2O / tetrahydrofuran / 20 °C / overnight View Scheme
参考文献
Blakemore; Kocienski; Marzcak; Wicha
Synthesis, 1999 , # 7 p. 1209 - 1215
474-69-1
光甾醇
→
反应条件
50-14-6
维生素D2
反应条件
diethyl ether Irradiation.mit UV-Licht (Magnesium-Funken);
参考文献
Windaus; Dithmar; Fernholz
Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932 , vol. 493, p. 259,267
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I.G. Farbenind.
Patent: DE583791 ;
Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 909
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