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碳酸氢钠
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氯甲酸苄酯
合成路线
(共 1603 条)
1413395-24-0
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
274693-53-7
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
反应条件
1: (3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-aminium (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate With hydrogenchloride in ethyl acetate T=5°C; pH=1 - 2; 0.416667 h; 2: benzyl chloroformate With potassium carbonate in water; isobutyl methylketone T=20 - 30°C; 0.666667 h;
参考文献
WO2012/158099 A1, ;
Page/Page column 4; 14-15 ;
→
反应条件
274693-53-7
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
反应条件
potassium carbonate in water; isobutyl methylketone
参考文献
US2003/148888 A1, ;
1392909-30-6
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
274693-53-7
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
反应条件
potassium carbonate in water; isobutyl methylketone
参考文献
WO2012/142983 A1, ;
Page/Page column 5-7 ;
1392909-34-0
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
274693-53-7
N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
反应条件
potassium carbonate in water; isobutyl methylketone
参考文献
WO2012/142983 A1, ;
Page/Page column 5-7 ;
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
87219-29-2
(S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯
反应条件
1: K2CO3 / H2O / Ambient temperature 2: Ac2O / acetic acid / Ambient temperature 3: 91 percent / sodium borohydride / 3 h / 0 °C View Scheme
参考文献
McGarvey, Glenn J.; Hiner, Roger N; Matsubara, Yoshio; Oh, Taeboem
Tetrahedron Letters, 1983 , vol. 24, # 27 p. 2733 - 2736
501-81-5
3-吡啶乙酸
+
74494-52-3
3-哌啶乙酸
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
86827-10-3
N-Cbz-3-哌啶乙酸
反应条件
hydrogenchloride; H2; sodium hydroxide in water
参考文献
Bristol-Myers Squibb Company
Patent: US5583146 A1, 1996 ;
US 5583146 A
501-53-1
氯甲酸苄酯
+
86827-09-0
→
反应条件
86827-10-3
N-Cbz-3-哌啶乙酸
反应条件
potassium hydroxide 1.) EtOH, 43 h reflux; 2.) 10 h room temperature; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Imanishi; Miyashita; Nakai; et al.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983 , vol. 31, # 4 p. 1191 - 1198
78-81-9
异丁胺
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
1873-29-6
反应条件
carbon disulfide; sodium hydroxide 1.) 2h, heating, 2.) 35-40 deg C, 30 min; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Danopoulos, Andreas; Avouri, Marianne; Paraskewas, Spyridon
Synthesis, 1985 , # 6/7 p. 682
196613-57-7
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
878630-96-7
反应条件
triethylamine in dichloromethane T=20°C; 4 h;
参考文献
SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION
Patent: WO2006/29154 A2, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 51-52 ;
338-69-2
+
501-53-1
氯甲酸苄酯
→
反应条件
26607-51-2
反应条件
sodium carbonate in 1,4-dioxane; water T=20°C; 20 h;
参考文献
Lai, Michelle Y.H.; Brimble, Margaret A.; Callis, David J.; Harris, Paul W.R.; Levi, Mark S.; Sieg, Frank
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 13, # 2 p. 533 - 548
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