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L-羟基脯氨酸
合成路线
（共 225 条）
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
96314-28-2
(2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯
反应条件
1: 85 percent / aq. NaOH / 2-methyl-propan-2-ol / 18 h 2: 66 percent / aq. NaOH / diethyl ether / 24 h View Scheme
参考文献
Thottathil, John K.; Moniot, Jerome L.
Tetrahedron Letters, 1986 , vol. 27, # 2 p. 151 - 154
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
4347-18-6
4-酮-L-脯氨酸
反应条件
1: aqueous NaOH 2: acetone; CrO3; aqueous H2SO4 3: HBr; acetic acid View Scheme
参考文献
Patchett; Witkop
Journal of the American Chemical Society, 1957 , vol. 79, p. 185,190
108-24-7
乙酸酐
+
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
46122-47-8
(4R)-4-乙酰氧基-L-脯氨酸
反应条件
perchloric acid; water in acetic acid 1 h; Ambient temperature;
参考文献
Weber, Theodor; Seebach, Dieter
Helvetica Chimica Acta, 1985 , vol. 68, p. 155 - 161
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
462125-00-4
(S)-1-叔丁基 2-甲基 4-(三氟甲基磺酰氧基)-1H-吡咯-1,2(2H,5h)-二羧酸
反应条件
1.1: thionyl chloride / Inert atmosphere 2.1: Inert atmosphere 3.1: triethylamine / Inert atmosphere 4.1: pyridinium chlorochromate / Inert atmosphere 5.1: sodium hexamethyldisilazane / tetrahydrofuran / 0.5 h / -78 °C / Inert atmosphere 5.2: 1.5 h / -78 - 0 °C / Inert atmosphere View Scheme
参考文献
McKinnell, Robert Murray; Long, Daniel D.
Patent: US2013/287731 A1, 2013 ;
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
470482-41-8
(2S,4S)-N-叔丁氧基羰基-4-三氟甲基脯氨酸
反应条件
1: aqueous NaOH / tetrahydrofuran; H2O / 20 °C 2: 6.17 g / Et3N / tetrahydrofuran / 0 - 20 °C 3: 84 percent / chromium trioxide; pyridine / CH2Cl2 / 4 h / 20 °C 4: tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran / 0 - 20 °C 5: 2.97 g / aqueous NH4Cl; tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran / 1 h / 20 °C 6: 78 percent / thionyl chloride; pyridine / 0.33 h / Heating 7: 90 percent / hydrogen / 10percent Pd/C / ethanol / 20 °C View Scheme
参考文献
Qiu, Xiao-long; Qing, Feng-ling
Journal of Organic Chemistry, 2002 , vol. 67, # 20 p. 7162 - 7164
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
474417-79-3
反应条件
1: aqueous NaOH / tetrahydrofuran; H2O / 20 °C 2: 6.17 g / Et3N / tetrahydrofuran / 0 - 20 °C 3: 84 percent / chromium trioxide; pyridine / CH2Cl2 / 4 h / 20 °C 4: 48 percent / HMPT; zinc dust / tetrahydrofuran / 3.5 h / Heating 5: 64.3 percent / hydrogen / 10percent Pd/C / ethanol / 20 °C View Scheme
参考文献
Qiu, Xiao-long; Qing, Feng-ling
Journal of Organic Chemistry, 2002 , vol. 67, # 20 p. 7162 - 7164
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
487048-27-1
(2S)-n-boc-顺式-4-溴-l-脯氨酸叔丁酯
反应条件
1: 88 percent / Na2CO3 / H2O; dioxane 2: 80 percent / tetrahydrofuran / 20 - 60 °C 3: 74 percent / tetrabromomethane; triphenylphosphine / CH2Cl2 / 15 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Koskinen, Ari M. P.; Helaja, Juho; Kumpulainen, Esa T. T.; Koivisto, Jari; Mansikkamaeki, Heidi; Rissanen, Kari
Journal of Organic Chemistry, 2005 , vol. 70, # 16 p. 6447 - 6453
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
5493-38-9
反应条件
1.1: SOCl2 / 0.5 h / -10 °C 1.2: 20 °C 2.1: 47.0 g / aq. NaHCO3 / dioxane / 4 h / 20 °C 3.1: 91 percent / pyridine; 4-dimethylaminopyridine / 144 h / 20 °C 4.1: 97 percent / NaBH4 / tetrahydrofuran; methanol / 2 h / Heating 5.1: 70 percent / aq. H2O2; pyridine / CH2Cl2 / 2 h / 20 °C 6.1: H2 / PtO2 / methanol / 12 h / 1520 Torr View Scheme
参考文献
Arakawa, Yasushi; Ohnishi, Masafumi; Yoshimura, Norikazu; Yoshifuji, Shigeyuki
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2003 , vol. 51, # 8 p. 1015 - 1020
123-72-8
丁醛
+
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
589-33-3
反应条件
acetic acid in N,N-dimethyl-formamide 0.666667 h; Reflux;
参考文献
Zou, Zhiqin; Deng, Zejun; Yu, Xinhong; Zhang, Manman; Zhao, Sihan; Luo, Ting; Yin, Xin; Xu, Hui; Wang, Wei
Science China Chemistry, 2012 , vol. 55, # 1 p. 43 - 49
64-17-5
+
24424-99-5
+
51-35-4
L-羟基脯氨酸
→
反应条件
37813-30-2
反应条件
1: ethanol; (2S,4R)-2-carboxy-4-hydroxypyrrolidine With thionyl chloride 16 h; Heating; 2: di-tert-butyl dicarbonate With triethylamine in dichloromethane 17 h;
参考文献
Taylor, Carol M.; Hardre, Renaud; Edwards, Patrick J. B.
Journal of Organic Chemistry, 2005 , vol. 70, # 4 p. 1306 - 1315
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