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碳酸氢钠
471-34-1
5359-48-8
合成路线
（共 12 条）
67-56-1
甲醇
+
21771-89-1
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
sulfuric acid T=0°C; 4 h; Reflux;
参考文献
INTERMUNE, INC.; BUCKMAN, Brad, O.; NICHOLAS, John, B.; EMAYAN, Kumaraswamy; SEIWERT, Scott, D.
Patent: WO2013/25733 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 0429 ;
37167-62-7
alpha-溴苯基乙酸甲酯
+
108-86-1
溴代苯
→
反应条件
反应条件
silver trifluoromethanesulfonate in dichloromethane T=-78 - 23°C; Friedel Crafts alkylation; 20 h; Inert atmosphere;
参考文献
Lai, Ping-Shan; Dubland, Joshua A.; Sarwar, Mohammed G.; Chudzinski, Michael G.; Taylor, Mark S.
Tetrahedron, 2011 , vol. 67, # 39 p. 7586 - 7592
3262-89-3
苯硼酸酐
+
264881-99-4
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
diisopropylamine in 1,2-dichloro-ethane T=100°C; 2 h; Inert atmosphere;
参考文献
Peng, Cheng; Zhang, Wei; Yan, Guobing; Wang, Jianbo
Organic Letters, 2009 , vol. 11, # 7 p. 1667 - 1670
90-90-4
4-溴苯甲酰苯
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: sodium hydride; trimethylsulfoxonium iodide / tetrahydrofuran; mineral oil / 16 h / 55 °C / |Inert atmosphere 2: boron trifluoride diethyl etherate / toluene / 0.67 h / -10 - 20 °C 3: Jones reagent / acetone; isopropyl alcohol / 0.5 h / -10 °C 4: sulfuric acid / 14 h / 60 °C View Scheme
参考文献
MERCK SHARP and DOHME CORP.; ZHOU, Changyou; ZOU, Wuxin; HUA, Yuxia; DANG, Qun
Patent: WO2013/40790 A1, 2013 ;
1070671-69-0
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: boron trifluoride diethyl etherate / toluene / 0.67 h / -10 - 20 °C 2: Jones reagent / acetone; isopropyl alcohol / 0.5 h / -10 °C 3: sulfuric acid / 14 h / 60 °C View Scheme
参考文献
MERCK SHARP and DOHME CORP.; ZHOU, Changyou; ZOU, Wuxin; HUA, Yuxia; DANG, Qun
Patent: WO2013/40790 A1, 2013 ;
1122-91-4
4-溴苯甲醛
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 2: thionyl chloride / dichloromethane / 2 h / 0 - 20 °C 3: titanium tetrachloride / dichloromethane / 2 h / 0 °C / |Inert atmosphere 4: water; sulfuric acid / 0 °C / |Inert atmosphere; |Reflux 5: sulfuric acid / 4 h / 0 °C / |Reflux View Scheme
参考文献
INTERMUNE, INC.; BUCKMAN, Brad, O.; NICHOLAS, John, B.; EMAYAN, Kumaraswamy; SEIWERT, Scott, D.
Patent: WO2013/25733 A1, 2013 ;
100-58-3
溴化苯基镁
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: tetrahydrofuran / 0.5 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 2: thionyl chloride / dichloromethane / 2 h / 0 - 20 °C 3: titanium tetrachloride / dichloromethane / 2 h / 0 °C / |Inert atmosphere 4: water; sulfuric acid / 0 °C / |Inert atmosphere; |Reflux 5: sulfuric acid / 4 h / 0 °C / |Reflux View Scheme
参考文献
INTERMUNE, INC.; BUCKMAN, Brad, O.; NICHOLAS, John, B.; EMAYAN, Kumaraswamy; SEIWERT, Scott, D.
Patent: WO2013/25733 A1, 2013 ;
29334-16-5
4-苄氧基苯甲酸
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: thionyl chloride / dichloromethane / 2 h / 0 - 20 °C 2: titanium tetrachloride / dichloromethane / 2 h / 0 °C / |Inert atmosphere 3: water; sulfuric acid / 0 °C / |Inert atmosphere; |Reflux 4: sulfuric acid / 4 h / 0 °C / |Reflux View Scheme
参考文献
INTERMUNE, INC.; BUCKMAN, Brad, O.; NICHOLAS, John, B.; EMAYAN, Kumaraswamy; SEIWERT, Scott, D.
Patent: WO2013/25733 A1, 2013 ;
13391-38-3
1-(alpha-氯苄基)-4-溴苯
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: titanium tetrachloride / dichloromethane / 2 h / 0 °C / |Inert atmosphere 2: water; sulfuric acid / 0 °C / |Inert atmosphere; |Reflux 3: sulfuric acid / 4 h / 0 °C / |Reflux View Scheme
参考文献
INTERMUNE, INC.; BUCKMAN, Brad, O.; NICHOLAS, John, B.; EMAYAN, Kumaraswamy; SEIWERT, Scott, D.
Patent: WO2013/25733 A1, 2013 ;
75195-67-4
→
反应条件
5359-48-8
反应条件
1: Jones reagent / acetone; isopropyl alcohol / 0.5 h / -10 °C 2: sulfuric acid / 14 h / 60 °C View Scheme
参考文献
MERCK SHARP and DOHME CORP.; ZHOU, Changyou; ZOU, Wuxin; HUA, Yuxia; DANG, Qun
Patent: WO2013/40790 A1, 2013 ;
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