1: NaOH 2: H2O2, AcOH 3: 1.) Ac2O, conc. H2SO4, 2.)conc. H2SO4 / 1.) from 0 to 10 deg C, 2 h, 2.) aq. EtOH, reflux, 0.5 h View Scheme

1: aqueous hydrochloric acid 2: sodium nitrite; aqueous hydrochloric acid / Eintragen der erhaltenen Suspension in eine warme, aus Nickel(II)-chlorid, Kaliumcyanid und Wasser hergestellte Loesung 3: chloroform; SnCl2; etheric HCl / und Behandeln des Reaktionsprodukts mit heissem Wasser View Scheme

1: sodium nitrite; aqueous hydrochloric acid / Eintragen der erhaltenen Suspension in eine warme, aus Nickel(II)-chlorid, Kaliumcyanid und Wasser hergestellte Loesung 2: chloroform; SnCl2; etheric HCl / und Behandeln des Reaktionsprodukts mit heissem Wasser View Scheme

1: sodium hydroxide; aqueous ethanol 2: aqueous hydrochloric acid 3: sodium nitrite; aqueous hydrochloric acid / Eintragen der erhaltenen Suspension in eine warme, aus Nickel(II)-chlorid, Kaliumcyanid und Wasser hergestellte Loesung 4: chloroform; SnCl2; etheric HCl / und Behandeln des Reaktionsprodukts mit heissem Wasser View Scheme

water; sodium hydroxide pH=11 - 12;

1: 83 percent / piperidine / pyridine / 4 h / 95 - 100 °C 2: 1.) SOCl2, 2.) NaBH4 / 1) reflux, 1 h; 2) CH2Cl2, EtOH, 10 deg C, 1 h 3: 82 percent / 4 Anstroem molecular sieves, diisopropyl L-tartrate, Ti(OPr-i)4, t-BuOOH / CH2Cl2; 2,2,4-trimethyl-pentane / 4 h / -20 °C 4: 1.) NaH, 2.) ZnCl2, 3.) 4 Angstroem molecular sieves / 1) THF, 5 deg C, 30 min; 2) THF, 5 deg C, 30 min; 3) THF, 55 deg C, 16 h 5: 1.) Et3N, MeSO2Cl, 2.) aq. NaOH / 1) pyridine, 5 deg C, 2 h; 2) pyridine, pH 12.5 6: CF3CHCF2NEt2 / CH2Cl2 / 2 h / 100 °C 7: KOAc / methanol; propan-2-ol; H2O / 3 h / Heating; pH 5 View Scheme

piperidine in pyridine T=95 - 100°C; 4 h;

1: Al(OiPr)3 / propan-2-ol 2: aq. HBr View Scheme

in diethyl ether

1: (i) EtOH, (ii) H2, Raney-Ni View Scheme